Acetyl-Gruppe

Die Acetyl-Gruppe bzw. der Acetyl-Rest (Ethanoyl-Gruppe laut IUPAC) ist eine funktionelle Atomgruppierung in der Organischen Chemie, die aus einer Carbonyl-Gruppe besteht, an dessen Carbonyl-Kohlenstoff sich eine Methyl-Gruppe befindet (R = nicht zur Gruppe zählender Rest):

Formal handelt es sich bei der Acetylgruppe um den Acyl-Rest der Essigsäure (acetum = Essig); als Namensbestandteil gelgentlich auch Aceto-.

Die Einführung einer Acetyl-Gruppe in ein Molekül wird als Acetylierung oder auch als Ethanoylierung bezeichnet. In der organischen Synthese bzw. der chemischen Industrie werden verschiedene Acetylierungsreaktionen zur Darstellung acetylierter Verbindungen verwendet. Häufig werden dabei Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid und andere als Acetylierungsmittel eingesetzt.

In der Biochemie ist die Dehydroxylierung der Essigsäure in lebenden Organismen ein grundlegendes Prinzip. Die Acetyl-Gruppe wird hier als aktivierter Essigsäurerest in Form des Acetyl-Coenzyms A - kurz: Acetyl-CoA an das Coenzym A gebunden. Die C2-Einheit kann dann von verschiedenen Stoffwechselvorgängen zur Biosynthese, aber auch beim Abbau von Biomolekülen eingesetzt werden.

N-Acetyl-Gruppe

Ein Sonderfall ist die chemische Bindung der Acetyl-Gruppe an ein Stickstoff-Atom innterhalb eines Moleküls; man spricht hier von der N-Acetyl-Gruppe, während im oben dargestellten Fall die Gruppierung i. d. R an ein C-Atom gebunden ist:

Kategorie: Funktionelle Gruppen

Letzte Änderung am 01. Juli 2023.

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