Phenolisch

In der Chemie weist die Eigenschaftsbeschreibung 'phenolisch' auf das Vorhandensein eines Moleküls, einer Struktur oder einer Gruppe hin, die sich von den Phenolen ableitet und damit deren Eigenschaften trägt.

Phenole sind hierbei organisch-chemische Verbindungen mit einer oder mehreren (Polyphenole) Hydroxy-Gruppen, die direkt an ein aromatisches System (zum Beispiel Benzolring) gebunden sind.

Die nachfolgende Verbindung - Gastrodigenin - trägt zwei OH-Funktionen; die grün gezeichnete ist direkt an ein Kohlenstoff-Atom des aromatischen Benzolrings gebunden, also eine phenolische OH-Gruppe. Die blaue OH-Funktion befindet sich in einer Seitenkette, die keinen aromatischen Charakter besitzt; es handelt sich um eine alkoholische OH-Gruppe.

Eine Unterscheidung wird vorgenommen, weil die phenolischen OH-Gruppe unter geeigneten Bedingungen ein H⁺-Ion abgibt und daher sauer reagiert. Das dabei resultierende Phenolat-Anion wird durch das aromatische Elektronen-System stabilisiert (Mesomerie). Alkohole dagegen sind schwächer sauer und können auch basisch reagieren.

Chemische Verbindungen mit Phenol-Gruppen werden daher auch als phenolische Verbindungen bezeichnet, ohne das genauer auf deren Struktur eingegangen wird. Ensprechend heißen Stoffe mit Polyphenol-Funktionen polyphenolische Verbindungen.

Kategorie: Terminologie

Aktualisiert am 05. Dezember 2017.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/p/phenolisch.php