7-Dehydrocholesterol ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Sterole.
Bezeichnungen und Identifikatoren
7-Dehydrocholesterol
C27H44O
384,648 (g/mol)
434-16-2
207-100-5
UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTSA-N
Systematischer Name
(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-Dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
7-Dehydrocholesterin; Dehydrocholesterin; 7,8-Didehydrocholesterin; Provitamin D3; Procholecalciferol
Abkürzung
7-DHC
INCI-Bezeichnung
7-DEHYDROCHOLESTEROL
Englische Bezeichnung
7-Dehydrocholesterol
7,8-Didehydrocholesterol
(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-Dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 7-Dehydrocholesterol:
C27H44O
Mr = 384,648 g/mol
(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-Dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
SMILES: C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3C2=CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 7-Dehydrocholesterol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
7-Dehydrocholesterol ist in reinem Zustand ein weißer Feststoff.
150,5 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-000i-0090000000-3645f0c0605ff7c97405
splash10-05o0-5900000000-8115f37d8da9a1d6f5d8
splash10-05oa-4942000000-dbfe3e996983256b1e0c
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 7-Dehydrocholesterol - C27H44O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 324,297 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 83,41638 %
13C: 0,89369 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 44,352 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00115 %
3H: Spuren
1H: 11,52939 %
Sauerstoff
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 4,14928 %
17O: 0,0016 %
18O: 0,00853 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 384,648 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,6 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 384,3392160368 Da - bezogen auf 12C271H4416O.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: 7-DEHYDROCHOLESTEROL
In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als emulsions-stabilisierende, hautpflegende und viskositätsregelnde Komponente.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 74131.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H413Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.006.456.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 7-Dehydrocholesterol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: 7-Dehydrocholesterol.
[1] - A. Windaus, H. Lettre, Fr. Schenck:
Über das 7-Dehydro-cholesterin.
In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, (1935), DOI 10.1002/jlac.19355200111.
Letzte Änderung am 21.01.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/7-Dehydrocholesterol.php
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