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Abikoviromycin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Abikoviromycin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff, der erstmals aus dem Actinobykterium Streptomyces abikoensis isoliert wurde und auch in anderen Streptomyceten auftritt. Die Substanz zeigt starke antibiotische Eigenschaften und wirkt gegen gewisse Pilze, ist aber instabil und und neigt auf Grund der Epoxy-Gruppe zur Polymerisation. Eine stereochemisch unspezifischere Variante ist das Latumcidin (10E)-10-Ethyliden-2-oxa-6-azatricyclo[5.3.0.01,3]deca-6,8-dien.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Abikoviromycin
Formel
C10H11NO
Molekulargewicht, Molekülmasse
161,204 (g/mol)
CAS-Nummer
31774-33-1
InChI Key
KQSFHAWSULOGRI-LPPIIHRRSA-N

Systematischer Name
(1S,3R,10Z)-10-Ethyliden-2-oxa-6-azatricyclo[5.3.0.01,3]deca-6,8-dien

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Antibiotic SF-973 A; Latumcidin

Englische Bezeichnung
Abikoviromycin

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Abikoviromycin:

 

Abikoviromycin

 

C10H11NO

Mr = 161,204 g/mol

(1S,3R,10Z)-10-Ethyliden-2-oxa-6-azatricyclo[5.3.0.01,3]deca-6,8-dien
SMILES: C/C=C1/C=CC2=NCC[C@@H]3[C@]12O3

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Abikoviromycin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Abikoviromycin kristallisiert aus Ethanol in gelben Nadeln und zersetzt sich oberhalb von 141 °C.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol.
Schmelzpunkt
140 - 141 °C
Dichte

Spezifische Drehung [α]
[α]D = +148,9°

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Abikoviromycin - C10H11NO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
10 Ar = 12,011 u
ΣAr = 120,11 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 73,71829 %
13C: 0,78979 %
14C: Spuren
74,5081 %H
Wasserstoff
11 Ar = 1,008 u
ΣAr = 11,088 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00069 %
3H: Spuren
1H: 6,87755 %
6,8782 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 8,65602 %
15N: 0,03297 %
8,6890 %O
Sauerstoff
1ΣAr = 15,999 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 9,90057 %
17O: 0,00381 %
18O: 0,02035 %
9,9247 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 161,204 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,203 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 161,0840639782 Da - bezogen auf 12C101H1114N16O.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8165116ChemSpider:ID 4948684ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier V639MO1IZ5Andere CAS-Nummern:1394-85-0, 20421-02-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Abikoviromycin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[1] - A.I. Gurevich et al.:
The Structure of Abikoviromycin.
In: Tetrahedron Letters, (1968), DOI 10.1016/S0040-4039(00)89721-X.

[2] - Gustav J. Wørmer, Dr. Nikolaj L. Villadsen, Dr. Peter Nørby, Prof. Dr. Thomas B. Poulsen:
Concise Asymmetric Syntheses of Streptazone A and Abikoviromycin.
In: Angewandte Chemie, (2021), DOI 10.1002/ange.202101439.

 


Letzte Änderung am 11.02.2024.


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