AICAR

AICAR oder AICA-Ribonukleotid ist die Abkürzung für die organisch-chemische Verbindung Aminoimidazol-Carboxamid-Ribonukleosid; biologisch handelt es sich um ist ein Stoffwechsel-Zwischenprodukt bei der Erzeugung von Inosinmonophosphat.

AICAR ist biochemisch ein Analogon des Adenosinmonophosphats(AMP) und in der Lage, die AMP-aktivierte Proteinkinase (AMPK) zu stimulieren.

Medizinisch fand die Verbindung Einsatz zur Vorbeugung und Behandlung von Herzinfarkten und in der Herzchirurgie zur Ausrechterhaltung des Blutflusses.

Darüber hinaus wirkt AICAR geschmacksverstärkend - und verbessert die Ausdauer von Athleten (Doping). Im Jahre 2009 hat die französische Anti-Doping-Agentur vermutet, dass AICAR bei der Tour de France wegen dieser angeblichen leistungssteigernden Eigenschaften verwendet worden war. Und obwohl ein Nachweisverfahren der Welt-Anti-Doping-Agentur angekündigt worden war, ist es unbekannt, ob diese Substanz eingesetzt wurde.

Seit Januar 2011 ist AICAR offiziell eine verbotene Substanz und im Welt-Anti-Doping-Verzeichnis gelistet.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
AICAR

Formel
C₉H₁₅N₄O₈P

Molekulargewicht, Molekülmasse
338,213 (g/mol)

CAS-Nummer
3031-94-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
221-212-1

InChI Key
NOTGFIUVDGNKRI-UUOKFMHZSA-N

Systematischer Name
[(2R,3S,4R,5R)-5-(5-Amino-4-carbamoylimidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyldihydrogenphosphat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
AICAR-Monophosphat; AICA-Ribonucleotid

Englische Bezeichnung
AICA Ribonucleotide
AICAR monophosphate; Z-Nucleotide; 5-Amino-4-imidazolecarboxamide ribotide; Aminoimidazole carboxamide ribonucleotide; Acadesine 5´-monophosphate
[(2R,3S,4R,5R)-5-(5-Amino-4-carbamoylimidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung AICAR:

C₉H₁₅N₄O₈P

M_r = 338,2128 g/mol

[(2R,3S,4R,5R)-5-(5-Amino-4-carbamoylimidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyldihydrogenphosphat
SMILES: C1=NC(=C(N1[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)O)O)O)N)C(=O)N

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-03di-1960000000-d34b556d9bc2997b36cc
splash10-00c3-1596000000-85bb5fa83829ab8f259e
splash10-000i-0009000000-7425edce1492dba01a40
splash10-000i-1019000000-4ca07d05181423b32ed1
splash10-03dj-5900000000-e5187bcbbee23e316ab7
splash10-03dj-4900000000-c77e25e53a9873f9fe62

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
NOTGFIUVDGNKRI-UUOKFMHZSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
2j4UUMb3bQJ

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001517

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung AICAR - C₉H₁₅N₄O₈P - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 31,62304 %
¹³C: 0,3388 %
¹⁴C: Spuren
31,9618 %H
Wasserstoff15 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 15,12 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00045 %
³H: Spuren
¹H: 4,47011 %
4,4706 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 16,50304 %
¹⁵N: 0,06287 %
16,5659 %O
Sauerstoff8 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 127,992 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 37,75167 %
¹⁷O: 0,01451 %
¹⁸O: 0,07758 %
37,8436 %P
Phosphor1ΣA_r = 30,973761998 u
³¹P: 30,97376 u [100 %]
³¹P: 9,15807 %
9,1581 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 338,212761998 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,957 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 338,062750457 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₁₅¹⁴N₄¹⁶O₈³¹P.

Verwendung

Naturstoff/-extrakt

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 65110ChemSpider:ID 58620Kegg Datenbank:ID C04677ECHA Info Card:100.019.285UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier F0X88YW0YKEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID10904363

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von AICAR als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.