Alantolacton

Alantolacton ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Klasse der Sesquiterpene und der Lactone.

Als Pflanzeninhaltsstoff tritt das auch Helenin genannte Alantolacton zum Beispiel im Echten Alant (Inula helenium L.) und anderen Helenium-Arten auf, und zwar in Gesellschaft mit dem isomeren Sesquiterpen-Lacton Isoalantolacton. Den alkoholischen Extrakt aus den Alant-Wurzeln nennt man Helenium; dieser besteht in etwa zu 40 Prozent aus Alantolacton und zu 60 % aus Isoalantolacton.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Alantolacton

Formel
C₁₅H₂₀O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
232,323 (g/mol)

CAS-Nummer
546-43-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
208-899-3

InChI Key
PXOYOCNNSUAQNS-AGNJHWRGSA-N

Systematischer Name
(3aR,5S,8aR,9aR)-5,8a-Dimethyl-3-methyliden-5,6,7,8,9,9a-hexahydro-3aH-benzo[f][1]benzofuran-2-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Helenin; Eupatal; (+)-Alantolacton; Alant-Campher; Elecampan Campher

Englische Bezeichnung
Alantolactone
Helenine; Alant camphor; Inula camphor; Elecampane camphor
(3aR,5S,8aR,9aR)-5,8a-Dimethyl-3-methylidene-5,6,7,8,9,9a-hexahydro-3aH-benzo[f][1]benzofuran-2-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Alantolacton:

C₁₅H₂₀O₂

M_r = 232,323 g/mol

(3aR,5S,8aR,9aR)-5,8a-Dimethyl-3-methyliden-5,6,7,8,9,9a-hexahydro-3aH-benzo[f][1]benzofuran-2-on
SMILES: C[C@H]1CCC[C@]2(C1=C[C@H]3[C@@H](C2)OC(=O)C3=C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Alantolacton. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:

- Verteilungskoeffizient logPOW = 3,38.

Schmelzpunkt
80 °C

Siedepunkt
275 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0aor-0900000000-1f9f22e0b696a8c87da3
splash10-0a4i-0900000000-5d0c72edcab4f33f2a4f
splash10-0a5j-1900000000-cc1bf6d71ca50fca68e4
splash10-0pc1-3900000000-22348441ea074b67f416

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
440ifeMEIy2

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Alantolacton - C₁₅H₂₀O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 76,72734 %
¹³C: 0,82202 %
¹⁴C: Spuren
77,5494 %H
Wasserstoff20 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 20,16 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00087 %
³H: Spuren
¹H: 8,67671 %
8,6776 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 13,7396 %
¹⁷O: 0,00528 %
¹⁸O: 0,02823 %
13,7731 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 232,323 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,304 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 232,146329884 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₂₀¹⁶O₂.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.008.091.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 72724ChemSpider:ID 5022934Kegg Datenbank:ID C09289UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier M7GSN5Q1M6EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID90877864

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Alantolacton als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.