Allylmethylsulfid ist eine ungesättigte chemische Substanz aus der Gruppe der organischen Schwefel-Verbindungen, speziell der Thioether. Neben der Sulfid-Gruppe tritt im Molekül eine C=C-Doppelbindung auf.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Allylmethylsulfid
C4H8S
88,168 (g/mol)
10152-76-8
233-422-0
NVLPQIPTCCLBEU-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
3-Methylsulfanylprop-1-en
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3-(Methylthio)-1-propen; Methyl-2-propenylsulfid; Allyl(methyl)sulfan
Englische Bezeichnung
Allyl methyl sulfide
Allyl methyl sulphide; 3-(Methylthio)propene; Methyl 2-propenyl sulfide
3-Methylsulfanylprop-1-ene
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Allylmethylsulfid:
C4H8S
Mr = 88,168 g/mol
3-Methylsulfanylprop-1-en
SMILES: CSCC=C
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Allylmethylsulfid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand bildet Allylmethylsulfid eine leicht entzündbare, farblose Flüssigkeit mit einem für Alkylsulfide charakteristischen, intensiven Geruch.
- Kaum löslich in Wasser (3,91 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 1,530.
92 °C
18 °C
0,803 g cm-3 bei 20 °C
nD = 1,4714 bei 20 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-000j-9000000000-cda664188b696a90957d
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Allylmethylsulfid - C4H8S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 48,044 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 53,91382 %
13C: 0,57761 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 8,064 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00091 %
3H: Spuren
1H: 9,14526 %
Schwefel
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
32S: 34,52755 %
33S: 0,27745 %
34S: 1,58722 %
35S: Spuren
36S: 0,00582 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 88,168 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 11,342 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,011 mol.
Monoisotopische Masse: 88,0346714316 Da - bezogen auf 12C41H832S.
Synthese, Gewinnung
Im Labor kann Allylmethylsulfid durch die Reaktion von Allylchlorid und Methanthiol in Gegenwart von Natriumhydroxid hergestellt werden:
Verwendung
Allylmethylsulfid tritt - neben den geruchlosen Verbindungen Allylmethylsulfoxid (AMSO) und Allylmethylsulfon (AMSO2) - als knoblauchartig riechendes Stoffwechsel-Abbauprodukt von Allicin auf, dem Aromastoff des Knoblauchs. Die schwefelorganische Verbindung ist verantwortlich für den Geruch des Atems nach Knoblauch-Genuss, und lässt sich zum Beispiel auch in der menschlichen Muttermilch nachweisen [1]
Duftstoff, Aromastoff
Knoblauchartiges Aroma.
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5303 (EU Food Flavourings Database)
12.096
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H225Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.030.371.
Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1993.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Allylmethylsulfid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Allyl+methyl+sulfide.
[1] - Laura Scheffler, Yvonne Sauermann, Gina Zeh, Katharina Hauf, Anja Heinlein, Constanze Sharapa, Andrea Buettner:
Detection of Volatile Metabolites of Garlic in Human Breast Milk.
In: Metabolites, (2016), DOI 10.3390/metabo6020018.
[2] - Wen Qin, Katrin Huber, Moritz Popp et al.:
Quantification of Allyl Methyl Sulfide, Allyl Methyl Sulfoxide, and Allyl Methyl Sulfone in Human Milk and Urine After Ingestion of Cooked and Roasted Garlic.
In: Frontiers in Nutrition, (2020), DOI 10.3389/fnut.2020.565496.
Letzte Änderung am 20.07.2023.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Allylmethylsulfid.php
© 1996 - 2024 Internetchemie ChemLin