2-Aminothiazol

2-Aminothiazol - Trivialname: Abadol - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der heterocyclischen Amine. Im Detail handelt es sich um eine primäre Aminoverbindung aus einem 1,3-Thiazol-Ring, der an Position 2 mit einer Amino-Gruppe substituiert ist; anders betrachtet handelt es sich um einen cyclischen Isothioharnstoff.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
2-Aminothiazol

Formel
C₃H₄N₂S

Molekulargewicht, Molekülmasse
100,139 (g/mol)

CAS-Nummer
96-50-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-511-6

InChI Key
RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1,3-Thiazol-2-amin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Thiazol-2-ylamin; Aminothiazol; 2-Aminothiazol; 2-Thiazolylamin

Englische Bezeichnung
Aminothiazole
1,3-Thiazol-2-amine

Handelsnamen; Präparate
Abadol; Basedol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2-Aminothiazol:

C₃H₄N₂S

M_r = 100,139 g/mol

1,3-Thiazol-2-amin
SMILES: C1=CSC(=N1)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 2-Aminothiazol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Brauner, geruchloser, körniger Feststoff oder hellbraune Kristalle mit pydridinähnlichem Geruch.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (100 g/L bei 20 °C), Alkohol, Diethylether.
- Verteilungskoeffizient logP = 0,38.

Schmelzpunkt
93 °C

Siedepunkt
15 mmHG: 117 °C

Zündtemperatur
600 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-56,0 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0zfr-9400000000-e3242ff5e4e20606e66d

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
2D2vrgbNXB3

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-Aminothiazol - C₃H₄N₂S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff3 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 36,033 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 35,60156 %
¹³C: 0,38142 %
¹⁴C: Spuren
35,9830 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0004 %
³H: Spuren
¹H: 4,026 %
4,0264 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 27,86895 %
¹⁵N: 0,10617 %
27,9751 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 30,4 %
³³S: 0,24428 %
³⁴S: 1,39748 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00512 %
32,0155 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 100,139 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,986 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

Monoisotopische Masse: 100,0095193108 Da - bezogen auf ¹²C₃¹H₄¹⁴N₂³²S.

Verwendung

2-Aminothiazol wird als Ausgangspunkt für die Synthese vieler Verbindungen verwendet, darunter schwefelhaltige Arzneimittel, Biozide, Fungizide, Farbstoffe und chemische Reaktionsbeschleuniger.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

LD50 (Ratte, oral): 480 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.284.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 2155ChemSpider:ID 2070Kegg Datenbank:ID D02479UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 5K8WKN668KEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5024508Andere CAS-Nummern:5654-01-3; 58473-79-3 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

2-Aminothiazol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000008579603.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2-Aminothiazol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.