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Anacardsäure



Die Anacardsäure ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Klasse der phenolischen Lipide; im Detail ist ein Phenolring mit einer Caboxyl-Gruppe (Säurefunktion COOH) und einem Pentadecatrien-Rest - einer Kette aus 15 Kohlenstoff-Atomen mit 2 cis-konfigurierten und einer endständigen (ω1) C=C-Doppelbindung - substituert. Strukturformel:

 

Anacardsäure

 

In reinem Zustand liegt die Anacardsäure als gelbe Flüssigkeit vor, die in Wasser unlöslich ist. Durch thermische Decarboxylierung erhält man aus der Säure das Cardanol.

 

Vorkommen

Der Name der Anacardsäure leitet sich von dem botanischen Namen des Cashew-Baums bzw. den Cashwe-Kernen Anacardium occidentale ab, in deren Schalen die Substanz erstmals entdeckt wurde (Städeler, 1847). Außer in den Kernen, Schalen und im Cashewkern-Öl wurde das Salicalsäure-Derivat auch in Mangos und Pelargonien nachgewiesen.

 

Anacardsäuren

Gelegentlich werden in der Literatur auch andere Verbindungen als Anacardsäuren bezeichnet, wenn sie anstelle des Pentadecatrien-Rests andere gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffketten aufweisen, wie zum Beispiel die Ginkgolsäure.

 

Datenblatt: Anacardsäure

Systematischer Name:2-Hydroxy-6-[(8Z,11Z)-8,11,14-pentadecatrien-1-yl]benzoesäure Englische Bezeichnung:Anacardic Acid Summenformel:C22H30O3 Molekulargewicht:342,472 Löslich in:Ethanol, Ether Unlöslich in:Wasser pKa-Wert:3,08 CAS-Nummer:11034-77-8 EC-Nummer, EINECS:234-268-7 InChI Key:QUVGEKPNSCFQIR-UTOQUPLUSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 8050818; PubChem: 167551 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.031.141

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie verursacht schwere Augenreizung, verursacht Hautreizungen und kann zu Reizungen der Atemwege führen.

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Dr. Städeler:
Ueber die eigenthümlichen Bestandtheile der Anacardiumfrüchte.
In: Annalen der Chemie und Pharmazie, (1847), DOI 10.1002 / jlac.18470630202.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.



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