Archazolid A ist ein erstmals aus dem Myxobakteriium Archangium gephyra isolierter Naturstoff aus der Gruppe der Polyketide. Als Wirkstoff zeigt das Archazolid Anti-Tumor-Wirkung und antibakterielle Eigenschaften (Antibiotikum aus der Gruppe der Makrolide). Die erste Totalsynthese gelang 2007.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Archazolid A
C42H62N2O7S
739,025 (g/mol)
CUYVVUGLFUIZAZ-YYRKZZGWSA-N
Systematischer Name
(1S)-1-{4-[(2S,3S,4E,6E,8S,9S,10R,11E,13Z,15Z,17S,18S,19E,22E)-10,18-Dihydroxy-8-methoxy-3,7,9,13,15,17,20,23-octamethyl-24-oxooxacyclotetracosa-4,6,11,13,15,19,22-heptaen-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl}-3-methylbutylmethylcarbamat
Englische Bezeichnung
Archazolid A
[(1S)-1-[4-[(2S,3S,4E,6E,8S,9S,10R,11E,13Z,15Z,17S,18S,19E,22E)-10,18-Dihydroxy-8-methoxy-3,7,9,13,15,17,20,23-octamethyl-24-oxo-1-oxacyclotetracosa-4,6,11,13,15,19,22-heptaen-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-3-methylbutyl] N-methylcarbamate
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Archazolid A:
C42H62N2O7S
Mr = 739,025 g/mol
(1S)-1-{4-[(2S,3S,4E,6E,8S,9S,10R,11E,13Z,15Z,17S,18S,19E,22E)-10,18-Dihydroxy-8-methoxy-3,7,9,13,15,17,20,23-octamethyl-24-oxooxacyclotetracosa-4,6,11,13,15,19,22-heptaen-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl}-3-methylbutylmethylcarbamat
SMILES: C[C@H]1/C=C/C=C(/[C@H]([C@H]([C@@H](/C=C/C(=CC(=C/[C@@H]([C@@H](/C=C(/C/C=C(/C(=O)O[C@@H]1C2=CSC(=N2)[C@H](CC(C)C)OC(=O)NC)C)C)O)C)C)/C)O)C)OC)C
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Archazolid A - C42H62N2O7S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 504,462 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 67,53692 %
13C: 0,72356 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 62,496 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00085 %
3H: Spuren
1H: 8,4557 %
Stickstoff
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 3,77628 %
15N: 0,01439 %
Sauerstoff
ΣAr = 111,993 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,11733 %
17O: 0,00581 %
18O: 0,03107 %
Schwefel
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
32S: 4,11925 %
33S: 0,0331 %
34S: 0,18936 %
35S: Spuren
36S: 0,00069 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 739,025 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,353 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.
Monoisotopische Masse: 738,4277735184 Da - bezogen auf 12C421H6214N216O732S.
Externe Informationsquellen
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Archazolid_A.
[1] - Markus Huss, Florenz Sasse, Brigitte Kunze, Rolf Jansen, Heinrich Steinmetz, Gudrun Ingenhorst, Axel Zeeck, Helmut Wieczorek:
Archazolid and apicularen: Novel specific V-ATPase inhibitors.
In: BMC Biochemistry, (2005), DOI 10.1186/1471-2091-6-13.
[2] - Jorma Hassfeld, Christophe Fares, Heinrich Steinmetz, Teresa Carlomagno, Dirk Menche:
Stereochemical Determination of Archazolid A and B, Highly Potent Vacuolar-Type ATPase Inhibitors from the Myxobacterium Archangium gephyra.
In: Organic Letters, (2006), DOI 10.1021/ol061831y.
[3] - D. Menche, J. Hassfeld, J. Li, S. Rudolph:
Synthesis of Archazolid A.
In: Synfacts, (2007), DOI 10.1055/s-2007-968942.
[4] - Dirk Menche, Jorma Hassfeld, Jun Li, Sven Rudolph:
Total Synthesis of Archazolid A.
In: Journal of the American Chemical Society, (2007), DOI 10.1021/ja071461o.
[5] - Dirk Menche, Jorma Hassfeld, Jun Li, Kerstin Mayer, Sven Rudolph:
Modular Total Synthesis of Archazolid A and B.
In: The Journal of Organic Chemistry, (2009), DOI 10.1021/jo901565n.
[6] - Romina Madeleine Wiedmann:
Anticancer effects of the V-ATPase inhibitor Archazolid B.
In: Dissertation Chemie, LMU München, (2011), DOI https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:bvb:19-139515.
[7] - Ann B. Tran, Geoffrey C. Melly, Ryan Doucette et al.:
Synthesis and activity of the archazolid western hemisphere.
In: Organic & Biomolecular Chemistry, (2011), DOI 10.1039/C1OB06446K.
[8] - NN:
Wirkstoffe aus der Natur: Zerkleinern und verstehen.
In: Internetchemie News, (2014), DOI https://www.internetchemie.info/news/2014/nov14/natur-wirkstoffe-analyse.php.
Letzte Änderung am 31.03.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Archazolid A.php
© 1996 - 2024 Internetchemie ChemLin