Die Buttersäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkansäuren. Das lineare (unverzweigte) Kohlenstoff-Grundgerüst leitet sich von dem n-Alkan (C4) Butan ab; die chemische Bezeichnung lautet demgemäß 1-Butansäure.
Die Salze und Ester der Buttersäure heißen Butanoate oder Butyrate. Ein Isomer ist die Isobuttersäure.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Buttersäure
C4H8O2
88,106 (g/mol)
107-92-6
203-532-3
FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
Butansäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
n-Butansäure; Propylcarbonsäure; Propancarbonsäure; Ethylessigsäure; Äthylessigsäure
INCI-Bezeichnung
BUTYRIC ACID
Englische Bezeichnung
Butyric Acid
n-Butyric acid; n-Butanoic acid; Ethylacetic acid; 1-Propanecarboxylic acid; Propylformic acid
Butanoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Buttersäure:
C4H8O2
Mr = 88,106 g/mol
Butansäure
SMILES: CCCC(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Buttersäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand ist die Buttersäure eine ölige, farblose, äußerst unangenehm riechende Flüssigkeit, die leicht mit Wasser, Alkohol und Ether vermischt werden kann.
+ Mischbar mit Wasser, Alkohol, Ether.
- Schwer löslich in Tetrachlorkohlenstoff.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,1 bei 25 °C.
-5,1 °C
163,75 °C
71 °C
435 °C
-35 °C
0,957 g cm-3 bei 20 °C
0,9528 g cm-3 bei 25 °C
pK1s = 4,82 bei 25 °C
0,9 hPa bei 20 °C
1,814 cP bei 15 °C
1,426 cP bei 25 °C
68,5 mN/m bei 20 °C
nD = 1,3980 bei 20 °C
- 533,9 kJ/mol bei 25°C
222,2 J/(mol K) bei 25 °C
2183,5 kJ/mol
178,6 J/(mol K)
1,46 × 105 W/(m · K)
0,93 D bei 20 °C
-55,10 × 10-6 cm3 mol-1
637
Bei -43 °C nimmt Buttersäure eine monokline Kristallstruktur der Raumgruppe C2/m ein; die Gitterkonstanten sind a = 801 pm, b = 682 pm und c = 1014 pm; WInkel: α = γ = 90°, β = 111,45°.
Spektroskopische Daten:
splash10-03dl-9000000000-6dc57ea0c6b21d3f8aa1
splash10-03dl-9000000000-032fc35b394786b5896a
splash10-03dl-9000000000-b2ffa7d67b2466dea94f
splash10-03dl-9000000000-7467bf19c64fd3f51105
splash10-000i-9000000000-9ae015043b014b3c93d9
splash10-000i-9000000000-e30b3c6bd6218b9b49e1
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Buttersäure - C4H8O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 48,044 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 53,95176 %
13C: 0,57802 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 8,064 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00092 %
3H: Spuren
1H: 9,1517 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 36,22937 %
17O: 0,01393 %
18O: 0,07445 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 88,106 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 11,35 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,011 mol.
Monoisotopische Masse: 88,0524294976 Da - bezogen auf 12C41H816O2.
Vorkommen
Im Zusammenhang mit den Fetten wird die Buttersäure den kurzkettigen, gesättigten Fettsäuren (Fettsäure-Code: C4:0) zugeordnet. In der Natur tritt sie - verestert mit Glycerin (Glycerol) - als Bestandteil bestimmter Glyceride auf, die die pflanzlichen und tierischen Fette und Öle bilden. So findet sich die Butansäure zum Beispiel in der Butter. Der Geruch nach ranziger Butter ist auf kleine Mengen an freier Buttersäure zurückzuführen, die durch Zersetzungsprozesse (Hydrolyse) freigesetzt wird.
Synthese, Gewinnung
Buttersäure entsteht unter anderem durch den mikrobiellen Abbau von kohlenhydrathaltigen Materialien (Cellulose, Stärke, Zucker). Dieser biochemische Prozess, aus dem Mikroorganismen (saccharolytische Buttersäuregärer) wie Clostridium, Bacillus subtilis, Fusobacterium nucleatum, Butyrivibrio fibrisolvens, Eubacterium limosum etc. ihre Energie gewinnen, wird als Buttersäure-Gärung bezeichnet. Peptolytische Vergärer verwenden Aminosäuren, Peptide oder Nukleinbasen.
Industriell nutzt man die Fermentation von Zucker oder Stärke zur Buttersäure-Produktion.
Die industrielle chemische Synthese geht vom Propylen aus, das mit Synthesegas - einer CO/H2-Mischung - hydroformyliert wird. Dabei entsteht zunächst Butyraldehyd, welches dann zur Buttersäure oxidiert wird.
Die Carbonsäure kann aus wäßrigen Lösungen abgetrennt werden, in dem man diese z.B. mit Calciumchlorid sättigt, wobei Calciumbutyrat gebildet wird, das in heißem Wasser weniger löslich ist als in kaltem.
Verwendung
Die chemische Industrie verwendet die n-Butansäure für die Synthese zum Beispiel von Buttersäureester (Butyrate), die im Gegensatz zur unangenehm riechenden Ausgangsverbindung als Duft- und Aromastoffe Verwendung finden.
In der Fischerei wird Buttersäure zur Herstellung so genannter Boilies verwendet; ein Boilie ist ein spezieller Köder zum Anlocken bzw. zum selektiven Angeln von Karpfen und anderen karpfenartigen Fischen.
Gelegentlich wird auch über den Einsatz der nachhaltig äußerst unangenehm riechenden Substanz als Abschreckstoff (Maulwürfe) oder gar Stinkbombe berichtet.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: BUTYRIC ACID
Der Einsatz der freien Buttersäure in Produkten ist auf Grund des unangenehmen Geruchs sehr eingeschränkt. Die EU erlaubt die Zugabe der Fettsäure zu kosmetischen Artikeln und Zubereitungen. Hier soll sie - wohl in geringen Mengen - andere Gerüche maskieren (überdecken). Ausgewiesene Funktion: Duftstoff.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 74770.
Duftstoff, Aromastoff
Duft- und Aromastoff.
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4230 (EU Food Flavourings Database)
08.005
87
2221
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H302Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H335
Kann die Atemwege reizen.
Buttersäure bildet entzündliche Dampf-Luftgemische mit einem Explosionsbereich zwischen 2,0 und 10,0 Vol.-%.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.212.
Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1334 [englisch].
Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Buttersäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 012610.
Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2820.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Buttersäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Butyric_Acid.
Letzte Änderung am 21.04.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Buttersäure.php
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