Menü ausblenden
Menü ausblenden   Internetchemie   |     About   |   Kontakt   |   Impressum   |   Datenschutz   |   Sitemap
Menü ausblenden   Chemie Index   |   Chemie-Lexikon   |   Chemikalien   |   Elemente
Menü ausblenden   Geräte + Instrumente   |  
Menü ausblenden   Jobbörse, Stellenangebote   |  
Menü ausblenden   Crowdfunding Chemie   |     Text veröffentlichen
Home und Neuigkeiten
Chemie A - Z
Produkte, Geräte für Labor und Industrie
Chemikalien und chemische Verbindungen
Stellenbörse für Chemie-Jobs
Impressum, Kontakt
Crowdfunding Chemie

 

Cholesterol

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Cholesterol ist eine organische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Sterole mit einem tetracyclischen Ringsystem und einer Alkohol-Funktion (Hydroxy-Gruppe, -OH), die gemeinhin unter der Bezeichnung Cholesterin bekannt ist. Chemisch zählt Cholesterol zu der großen Klasse der nicht-verseifbaren Lipide, nicht aber zu den Fetten.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cholesterol
Formel
C27H46O
Molekulargewicht, Molekülmasse
386,664 (g/mol)
CAS-Nummer
57-88-5
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-353-2
InChI Key
HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N

Systematischer Name
(3β)-Cholest-5-en-3-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Cholesterin; Cholest-5-en-3β-ol; 5-Cholesten-3β-ol

INCI-Bezeichnung
CHOLESTEROL

Englische Bezeichnung
Cholesterol
Cholesteryl alcohol
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cholesterol:

 

Cholesterol

 

C27H46O

Mr = 386,664 g/mol

(3β)-Cholest-5-en-3-ol
SMILES: C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cholesterol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand zeigt sich Cholesterol als geruchlose, weiße oder gelbliche, kristalline Substanz, die bei etwa 148 Grad schmilzt, sich oberhalb von 200 °C zersetzt und die in Wasser unlöslich ist.

Löslichkeit:
+ Löslich in Benzol, fetten Ölen, Chloroform.
- Unlöslich in Wasser (0,095 mg/L bei 30 °C); kaum löslich in heißem Alkohol.
Schmelzpunkt
148,5 °C
Zersetzungstemperatur
> 200 °C
Dichte
1,067 g cm-3 bei 20 °C
Magnetische Suszeptibilität χ
-284,2 × 10-6 cm3 mol-1

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004i-3911000000-52f5261007adc218f8f8
splash10-052b-2932000000-1667c83d002043a59fff
splash10-01t9-9123000000-d65763a4500fcf3758a8
splash10-03fr-9112000000-c334e2ab64a4aac9ba95
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
DW7SMDXE5b3
NIST IR-Spektrum
Cholesterol
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000067

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cholesterol - C27H46O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
27 Ar = 12,011 u
ΣAr = 324,297 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 82,98146 %
13C: 0,88903 %
14C: Spuren
83,8705 %H
Wasserstoff
46 Ar = 1,008 u
ΣAr = 46,368 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,0012 %
3H: Spuren
1H: 11,99061 %
11,9918 %O
Sauerstoff
1ΣAr = 15,999 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 4,12765 %
17O: 0,00159 %
18O: 0,00848 %
4,1377 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 386,664 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,586 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 386,3548661012 Da - bezogen auf 12C271H4616O.

 

Synthese, Gewinnung

In der chemischen Welt war die Entwicklung einer Totalsynthese von Cholesterin eine der großen Herausfordungen und eine ebenso große Errungenschaft, die letztendlich den Wissenschaftlern Robinson in Oxford und Woodward in Harvard Mitter des 20. Jahrhunderts gelang.

Insgesamt wurde mehrere Methoden zur vollständigen Synthese von Cholesterin im Labor und zu Forschungszwecken entwickelt und veröffentlicht.

Kommerziell gehandeltes und eingesetztes Cholesterol entstammt jedoch weiterhin natürlichen Quellen. Zur Produktion der reinen Chemikalie werden in erster Linie das Rückenmark von Rindern und das Wollfett (Lanolin) der Schafe herangezogen. Die Herstellung erfolgt meist durch Extraktion mit Petrolether. Das extrahierte Material wird dann durch wiederholte Bromierung gereinigt.

Die jährliche Verarbeitungs- bzw. Produktionsmenge an Cholesterol in der Europäischen Union beläuft sich auf mehrere Hundert Tonnen pro Jahr.

 

Verwendung

Cholesterol zählt zu den nicht-ionogenen Emulgatoren und wird in erster Linie als Emulgator und Stabilsator für Emulsionen aus Öl und Wasser in verschiedenen Bereichen eingesetzt.

Die Kosmetikindustrie nutzt die Substanz für einige Kosmetika in ihrer Funktion als geschmeidig-machenden, emulgierenden, hautpflegenden, stabilisierenden und viskositätsregelnden Inhaltsstoff für Salben und Cremes.

Darüber hinaus dient die Chemikalie der Synthese abgeleiteter Verbindungen, insbesondere von Cholesteryl-Estern, die ebenfalls in kosmetischen Produkten verarbeitet werden. Cholesterylbenzoat - ein Ester aus Cholesterol und Benzoesäure - ist ein wichtiger Grundstoff für Flüssigkristalle und findet sich in den so genannten cholesterischen Flüssigkristallanzeigen.

 

Verwendung in Lebensmitteln

Die nachfolgende Tabelle zeigt eine Liste mit Lebensmitteln und den natürlichen Gehalt an Cholesterol in Milligramm pro 100 Gramm. Am oberen stehen tierische Produkte und hier vor allem Organe, Innereien und Fette. Das andere Ende bilden pflanzliche Lebensmittel; die meisten Obstsorten bzw. Früchte enthalten gar kein Cholesterol.

LebensmittelCholesterin-Gehalt
Kalbshirn, gekocht, gebraten3100 mg pro 100g
Rindfleisch, Gehirn3100 mg pro 100g
Eigelb (getrocknet, Pulver)2052 mg pro 100g
Ei (getrocknet, Pulver)2017 mg pro 100g
Fischöl (Hering)766 mg pro 100g
Rinderniere716 mg pro 100g
Fischöl (Sardine)710 mg pro 100g
Kaviar588 mg pro 100g
Fischöl (Lebertran)570 mg pro 100g
Hühnerleber, gekocht563 mg pro 100g
Fischöl (Menhaden)521 mg pro 100g
Gänseleber, roh515 mg pro 100g
Entenleber, roh515 mg pro 100g
Kalbsleber, gekocht, gebraten511 mg pro 100g
Lammleber, gekocht, gebraten501 mg pro 100g
Fischöl (Lachs)485 mg pro 100g
Rogen479 mg pro 100g
Rührei (Fast Food)426 mg pro 100g
Pastete aus Hühnerleber391 mg pro 100g
Ei372 mg pro 100g
Lamm, Niere337 mg pro 100g
Omelett aus Eiern313 mg pro 100g
Schweine, Leber301 mg pro 100g
Butterschmalz256 mg pro 100g
Butter250 mg pro 100g
Austern206 mg pro 100g
Hummer200 mg pro 100g
Pastete150 mg pro 100g
Schlagsahne, fett137 mg pro 100g
Krabbenfleisch127 mg pro 100g
Garnelen125 mg pro 100g
Schlagsahne (30-36% Fett)111 mg pro 100g
Frischkäse110 mg pro 100g
Gelber Käse108 mg pro 100g
Schmalz95 mg pro 100g
Schlagsahne, Sprühsahne76 mg pro 100g
Rindfleisch72 mg pro 100g
Fisch70 mg pro 100g
Schweinefleisch70 mg pro 100g
Rahm (18% Fett)66 mg pro 100g
Hähnchen64 mg pro 100g
Sour cream (20% Fett)52 mg pro 100g
Dessert Creme (Bayrisch, Englisch)51 mg pro 100g
Eis47 mg pro 100g
Kondensmilch29 mg pro 100g
Hüttenkäse (4% Fett)15 mg pro 100g
Speiseeis aus Joghurt13 mg pro 100g
Laban9 mg pro 100g
Fettarmer Joghurt6 mg pro 100g
Magermilch4 mg pro 100g
Magermilch Joghurt2 mg pro 100g
Eiweiß0 mg pro 100g
Früchte0 mg pro 100g
Körner0 mg pro 100g
Nüsse0 mg pro 100g

 

Isomere

Cholesterol besitzt acht Stereozentren, von den alle im Falle des natürliche auftretenden Sterols exakt definiert sind: nat-Cholesterole. Insgesamt sind 256 stereoisomere Varianten möglich, denen aber - mit Ausnahme der enantiomeren Form ent-Cholesterol (Inversion aller Stereozentren) - keinerlei Bedeutung zukommt.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5997ChemSpider:ID 5775Kegg Datenbank:ID D00040ECHA Info Card:100.000.321UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 97C5T2UQ7JEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3022401NCI Thesaurus:C369 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:209124-38-9; 218965-24-3; 80356-14-5; 262418-13-3; 378185-03-6; 676322-57-9; 732297-95-9; 793670-51-6; 80356-33-8; 849593-11-9; 856708-55-9; 2016865-06-6; 2363129-31-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

Cholesterol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003875383.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cholesterol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Cholesterol.

[1] - NN:
Final Report on the Safety Assessment of Cholesterol.
In: International Journal of Toxicology, (1986), DOI 10.3109/10915818609141922.

[2] - Greg Mulheirn:
Robinson, Woodward and the synthesis of cholesterol.
In: Endeavour, (2000), DOI 10.1016/S0160-9327(00)01310-7.

 


Letzte Änderung am 17.06.2022.


© 1996 - 2024 Internetchemie ChemLin

 

 













Akzeptieren

Diese Website verwendet Cookies. Durch die Nutzung dieser Webseite erklären Sie sich damit einverstanden, dass Cookies gesetzt werden. Mehr erfahren