Ethylendion - exakt: Ethen-1,2-dion - ist die Bezeichnung für die anorganische-chemische Verbindung mit der Formel O=C=C=O. Formell handelt des sich um ein Dimer des Kohlenmonoxids und zählt damit zu der Gruppe der Kohlenstoffoxide. Eine andere Sichtweise beschreibt das Ethylendion als Keten der Glyoxylsäure, OCHCO2H.
Die Verbindung mit den drei Doppelbindungen gilt als Modellsubstanz für theoretische Überlegungen über dessen Existenz, die erstmals 1913 vorgeschlagen wurde [H. Staudinger, E. Anthes, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1913, 46, 1426]. Trotz der trügerisch einfachen Struktur entzog sich die Verbindung aber über ein Jahrhundert lang allen Versuchen, sie zu synthetisieren oder sie überhaupt zu beobachten. Diese schwer fassbare Natur des Ethylendion brachte der Substanz den Ruf ein, ein mysteriöses und äußerst verschlagenes Molekül zu sein.
Nach über 100 Jahren aber wurde dann erstmals über die Erzeugung und über den experimentellen Nachweis mittels Photodetachment-Photoelektronenspektroskopie des recht kleinen Moleküls berichtet [2]; gleichzeitig wurden die elektronischen Zustände spektroskopisch charakterisiert.
Chemisch zählt die Substanz zur Gruppe der Oxocarbone. Trotz der Existenz einer geschlossenschaligen Kekule-Struktur, O = C = C = O, ist der niedrigste gebundene Zustand ein Triplett . Daher ist OCCO formal ein Diradikal mit einer elektronischen Struktur ähnlich dem Sauerstoffmolekül .
Datenblatt: Ethylendion
Quellen und weitere Informationen:
[1] - Robert C. Haddon, Dieter Poppinger, Leo Radom:
Ab initio molecular orbital study of ethylenedione.
In: Journal of the American Chemical Society, (1975), DOI 10.1021/ja00840a003.
[2] - Andrew R. Dixon, Tian Xue und Prof. Dr. Andrei Sanov:
Spectroscopy of Ethylenedione.
In: Angewandte Chemie, (2015), DOI 10.1002/ange.201503423.
Aktualisiert am 21.11.2018.
Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/e/ethylendion.php
© 1996 - 2024 Internetchemie ChemLin