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Homocitrullin



Homocitrullin ist eine organisch-chemische Verbindung, speziell ein L-Lysin-Derivat mit einer Carbamoyl-Gruppe an Position N6; auf Grund des asymmetrischen C-Atoms sind zwei stereoisomere Formen möglich, von denen biochemisch jedoch nur das L-Homocitrullin von Bedeutung ist:

 

HomocitrullinD-Homocitrullin
L-Homocitrullin
N6-Carbamoyl-L-lysin
(CAS 1190-49-4)
D-Homocitrullin
N6-Carbamoyl-D-lysin
(CAS 121080-96-4)

 

Namentlich leitet sich die Substanzbezeichnug vom [[Citrullin]] ab; homo weist darauf hin, dass sich im Vergleich zum Citrullin eine zusätzliche Methylen-Gruppe in der Kohlenstoffkette des Homocitrullins befindet.

Homocitrullin zählt zu den Aminosäuren; sie findet sich als Stoffwechselprodukt des Lysins beim Menschen und anderen Säugetieren und tritt bei gewissen Krankheitsformen an Proteinen bzw. Peptiden gebunden auf [1, 2].

 

Datenblatt: Homocitrullin

Systematischer Name:N6-[Hydroxy(imino)methyl]-L-lysin Weitere Namen:homo-L-Citrullin; (2S)-2-Amino-6-(aminocarbonylamino)hexansäure; N6-Carbamoyl-L-lysin Englische Bezeichnung:Homocitrulline Summenformel:C7H15N3O3 Molekulargewicht:189,212 CAS-Nummer:1190-49-4 EC-Nummer, EINECS:214-722-0 InChI Key:XIGSAGMEBXLVJJ-YFKPBYRVSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 6WVrqXLKwfE Externe Datenbanken:ChemSpider: 58582; PubChem: 65072; Kegg: C02427; ChemIDPlus: 1190-49-4; ChEBI: 17443 Extern (Pharma, Medizin): PubMed: Homocitrulline (Artikelübersicht)

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Sanna Turunen, Marja-Kaisa Koivula, Jukka Melkko, Eeva Alasaarela, Petri Lehenkari, Juha Risteli:
Different amounts of protein-bound citrulline and homocitrulline in foot joint tissues of a patient with anti-citrullinated protein antibody positive erosive rheumatoid arthritis.
In: Journal of Translational Medicine, (2013), DOI 10.1186/1479-5876-11-224.

[2] - Sanna Turunen, Pekka Hannonen, Marja-Kaisa Koivula, Leila Risteli, Juha Risteli:
Separate and overlapping specificities in rheumatoid arthritis antibodies binding to citrulline- and homocitrulline-containing peptides related to type I and II collagen telopeptides.
In: Arthritis Research and Therapy, (2015), DOI 10.1186/s13075-014-0515-z.

[3] - Aurore Desmons, Stephane Jaisson, Christine Pietrement, Philippe Rieu, Alain Wynckel, Philippe Gillery:
Homocitrulline: a new marker for differentiating acute from chronic renal failure.
In: Clinical Chemistry and Laboratory Medicine, (2015), DOI 10.1515/cclm-2015-0398.

 


Aktualisiert am 21.11.2018.



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