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Lasalocid



Lasalocid A ist eine zu den Antibiotika zählende, antibakteriell und coccidostatisch (Antiprotozoikum, Kokzidiostatikum) wirkende Substanz, die aus Stämmen des Actinobakteriums Streptomyces lasaliensis gewonnen wird.

Unter der Bezeichnung Bovatec wird Lasalocid begrenzt (toxisch z.B. für Hunde und Pferde) in der Veterinärmedizin eingesetzt - meist als Natrium-Salz: ATCvet Code QP51AH02.

Lasalocid (auch: Antibiotium X-537A) ist chemisch eine 6-[(3R,4S,5S,7R)-7-{(2S,3S,5S)-5-Ethyl-5-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]-3-methyltetrahydro-2-furanyl}-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-oxononyl]-2-hydroxy-3-methylbenzoesäure mit folgender Strukturformel:

 

Lasalocid A

 

Lasalocid ist in der Lage, neutrale Komplexe mit monovalenten und zweiwertigen Kationen zu bilden und sie durch eine unpolare Phase (wie zum Beispiel Lipid-Doppelschicht-Membranen) zu transportieren. Die Substanz kann auch große organische Kationen wie Dopamin transportieren.

Pferde und Hunde sind sehr anfällig für die toxischen Wirkungen von Lasalocid. Der Wirkstoff sollte niemals Tieren verabreicht werden, für die das Medikament nicht vorgesehen ist.

 

Datenblatt: Lasalocid

Systematischer Name:6-[(3R,4S,5S,7R)-7-{(2S,3S,5S)-5-Ethyl-5-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]-3-methyltetrahydro-2-furanyl}-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-oxononyl]-2-hydroxy-3-methylbenzoesäure Weitere Namen:Lasalocid A; Antibiotic X 537A Handelsnamen:Avatec, Bovatec Summenformel:C34H54O8 Molekulargewicht:590,788 Log POW:6,740 CAS-Nummer:25999-31-9 EC-Nummer, EINECS:247-401-9 ATC-Code:QP51AH02 InChI Key:BBMULGJBVDDDNI-OWKLGTHSSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID JXsXMaH44FP Externe Datenbanken:ChemSpider: 4514598; Kegg: D04671; ChemIDPlus: 25999-31-9 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.043.077

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - T. Nakata, G. Schmid, B. Vranesic, M. Okigawa, T. Smith-Palmer, Y. Kishi:
A total synthesis of lasalocid A.
In: Journal of the American Chemical Society, (1978), DOI 10.1021/ja00477a081.

[2] - Mary M. Sherman et al.:
Biosynthesis of Lasalocid A.
In: The Journal of Antibiotics, (1986), DOI 10.7164/antibiotics.39.1135.

 


Kategorie: Naturstoffe, Wirkstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.



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