Naringenin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavonoide.
Der Naturstoffe ist in vielen Zitrusarten zu finden, häufig glykosidisch an eine Zuckerkomponente gebunden, wie zum Beispiel beim Naringin. Die freie Substanz ist die bitterschmeckende Komponente zum Beispiel der Grapefrucht (Citrus × aurantium, Citrus paradisi). In geringeren Mengen ist Naringenin Bestandteil zum Beispiel der Tomate (Haut) und der Wasserminze (Mentha aquatica).
Bezeichnungen und Identifikatoren
Naringenin
C15H12O5
272,256 (g/mol)
480-41-1
207-550-2
FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N
Systematischer Name
(2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-on
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Naringetol; Salipurol; Salipurpol; 4´,5,7-Trihydroxyflavanon
INCI-Bezeichnung
NARINGENIN
Englische Bezeichnung
Naringenin
Naringetol; Salipurol; Salipurpol
(2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Naringenin:
C15H12O5
Mr = 272,256 g/mol
(2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-on
SMILES: C1[C@H](OC2=CC(=CC(=C2C1=O)O)O)C3=CC=C(C=C3)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Naringenin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Naringenin ist in reinem Zustand ein beigefarbener Feststoff.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,475 g/L bei 25 °C)
251 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-00fs-1951400000-0e93ea96a72cb2a5a868
splash10-0a4r-2961300000-725a9d843a4286e86b06
splash10-0udi-0920000000-a5157ac6627816be8a14
splash10-0udj-0900000000-17fb1aee598a38f84db0
splash10-00di-0090000000-dae76236c5699dabc079
splash10-0gb9-0900000000-5295f7ce31d20a80235c
splash10-0udi-2900000000-a5f564237b84d1e72d98
splash10-014i-0900000000-d8b01f761701c128b7bf
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Naringenin - C15H12O5 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 180,165 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 65,4734 %
13C: 0,70145 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 12,096 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00044 %
3H: Spuren
1H: 4,44243 %
Sauerstoff
ΣAr = 79,995 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 29,31087 %
17O: 0,01127 %
18O: 0,06023 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 272,256 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,673 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Monoisotopische Masse: 272,0684734864 Da - bezogen auf 12C151H1216O5.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: NARINGENIN
In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegende Komponente.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 86440.
Duftstoff, Aromastoff
Aromastoff in Lebensmitteln.
Naringenin ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).
16.132
2257
4797
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.006.865.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Naringenin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Naringenin.
[1] - Frank Koopman et al.:
De novo production of the flavonoid naringenin in engineered Saccharomyces cerevisiae.
In: Microbial Cell Factories, (2012), DOI 10.1186/1475-2859-11-155.
[2] - Cui, Wei; Zhang, Ji; Wang, Qian; Gao, Kai; Zhang, Wei; Yang, Jian:
A novel synthesis of naringenin and related flavanones.
In: Journal of Chemical Research, (2014), DOI 10.3184/174751914X14145820775908.
[3] - Wang, Qian; Yang, Jian; Zhang, Xiang-Ming; Zhou, Lei; Liao, Xia-Li; Yang, Bo:
Practical synthesis of naringenin.
In: Journal of Chemical Research, (2015), DOI 10.3184/174751915X14379994045537.
Letzte Änderung am 21.04.2024.
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