Cardenolide




Die Klasse Cardenolide umfasst chemische Verbindungen aus der Gruppe der Steroide, denen folgende Grundstruktur gemeinsam ist:

Cardenolid
Card-20(22)-enolid

Neben einer γ-Lactoneinheit (siehe: Lactone, speziell: [[Butenolide]]) besitzen die Cardenolide eine spezielle Steran-Konfiguration, die sich von denen des Gonans unterscheidet: Die einzelnen Ringe des Steransystems sind cis-trans-cis miteinander verknüpft (siehe unter Steroide):

 

Cardenolid-Typ

 

Es handelt sich damit um ein C23-Steroide mit einem β-ständigen, 5-gliedrigen, ungesättigten [C20(22)] Lactonring (speziell: 2-Furanon) an Position C-17.

Zu den Steroiden vom Cardenolid-Typ zählen neben den Abkömmlingen und Glykosiden des Cardenolids auch die Verbindungsklassen der [[Bufadienolide]] (Cardadienolide) und der [[Bufatrienolide]] (Cardatrienolide).

Als Naturstoffe treten die Cardenolide häufig in Form Ihrer [[Glycoside]] auf und stellen das jeweilige Aglycon, also die Nicht-Zucker-Komponente. Viele Cardenolide und Cardenolidglykoside besitzen herzwirksame Eigenschaften (zum Beispiel Digitoxin) und werden daher auch als Herzglykoside bezeichnet.

 

Der Begriff Cardenolid leitet sich vom griechischen Ausdruck kardia für Herz ab. Das Suffix -enolid bezieht sich auf den Lacton-Ring mit der C=C-Doppelbindung.

Die gesättigte Variante des Moleküls ist das Cardanolid und die Cardenolide sind als ungesättigte Untergruppe der Cardanolide zu verstehen.

Cardanolid
Card-20(22)-enolid

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 01. März 2017.







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