Depsipeptide

Depsipeptid ist ein von M. M. Schemjakin eingeführte Bezeichnung für Verbindungen, die aus ester- und amidartig miteinander verknüpften α-Hydroxy- und α-Aminosäuren bestehen. [1]

Die IUPAC definiert Depsipeptide als natürliche oder synthetische Verbindungen, die Folgen von Amino- und Hydroxycarbonsäure-Gruppierungen (in der Regel α-Amino- und α-Hydroxysäuren) aufweisen, welche aber nicht notwendigerweise einander abwechseln müssen. In Cyclodepsipeptiden sind die Gruppen zu einem Ring verbunden [2]. Beispiel:

Andere Bezeichnungen:

- Heterodete Peptide: Peptide, die auch andere Bindungen wie z. B. Esterbindungen aufweisen.

- Peptolide: Synonym für Depsipeptide.

Von den Depsipeptiden leiten sich die antibiotisch wirksamen Acyldepsipeptide ab.

Beispiele für Verbindungen aus der Gruppe der Depsipeptide:

Enniatine, Pyridomycin, Teixobactin.

Synthesen

In der Literatur werden verschiedene Synthese-Methoden für Depsipeptide beschrieben; einige allgemein anwendbare sind:

- Passerini-Reaktion: Depsipeptid-Derivaten durch Umsetzen von -substituierten Carbonsäuren, wie -Halogen-, -Azido- und -Acylamino-carbonsäuren, mit Carbonylverbindungen und -Isocyan-carbonsäureestern [S1].

- Cyclodepsipeptid-Synthese durch Cyclooligomerisierung [S2].

- Cyclische Depsipeptide durch direkte Amid-Cyclisierung.

- Depsipeptidmethode [S4].

Quellen und weitere Informationen

[1] - Prof. Dr. M. M. Schemjakin:
Die Chemie der Depsipeptide.
Angewandte Chemie, Volume 72 Issue 10, Pages 342 - 345; (1960), DOI 10.1002/ange.19600721003.

[2] - IUPAC.
Compendium of Chemical Terminology,
2nd ed., DOI 10.1351/goldbook.D01604.

[3] - Depsipeptides: Forschungsartikel zum Thema; PubMed-Liste.

Depsipeptid-Synthesen:

[S1] Uwe Fetzer, Ivar Ugi: Synthese von Depsipeptid-Derivaten Mittels der Passerini-Reaktion. Justus Liebigs Annalen der Chemie, Volume 659 Issue 1, Pages 184 - 189, 1962, DOI 10.1002/jlac.19626590119.

[S2] Rothe, Kreiß: Cyclodepsipeptid-Synthese durch Cyclooligomerisierung. Angewandte Chemie, Volume 89 Issue 2, Pages 117 - 118, DOI 10.1002/ange.19770890222.

[S3] Daniel Obrecht, Heinz Heimgartner: Synthese cyclischer Depsipeptide durch direkte Amid-Cyclisierung: 12gliedrige Depsipeptide mit alternierender Sequenz von α-Hydroxy- und α-Aminosäuren. Helvetica Chimica Acta, Volume 73 Issue 1, Pages 221 - 228, DOI 10.1002/hlca.19900730126.

[S4] Depsipeptidmethode: Antifaltenkur für Peptide. Artikel, Internetchemie News, Oktober 2009. Allgemeine Informationen und Zeitschriftenquellen zu relevanten Fachartikeln.

Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 24. Juni 2023.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffgruppen/d/depsipeptide.php