Als Fettamine werden spezielle Amine (Aminoalkane) bezeichnet: Ein Fettamin ist ein von der jeweiligen Fettsäure abgeleitetes langkettiges aliphatisches Amin mit einer Kohlenstoffkette mit mindestens 8 C-Atomen.
Die Namen von Fettamin-Gemischen leiten sich häufig von dem zur Herstellung verwendeten Fett ab: Kokosamin (Kokosfettamin, siehe Cocamine), Rübölamin, Talgamin (Talgfettamin), Sojaamin etc.
Herstellung
Fettamine sind Basischemikalien der Oleochemie. Die technische Synthese von Fettaminen erfolgt hauptsächlich durch Reaktion der Fettsäuren mit Ammoniak zu den entsprechenden Nitrilen, die dann wiederum katalytisch (Raney-Nickel) zu den Fettaminen hydriert werden.
Die Reaktion beginnt mit der Umsetzung einer geeigneten Fettsäure mit Ammoniak bei Temperaturen über 250 °C in Gegenwart eines Metalloxid-Katalysators wie zum Beispiel Aluminiumoxid oder Zinkoxid zum entsprechenden Fettsäure-Nitril:
R-COOH + NH3 → R-C≡N + 2 H2O.
Zur Hydrierung des Nitrils können verschiedene Katalysatoren eingesetzt werden - insbesondere Raney Nickel, aber auch Cobaltchromit oder Kupferchromit und andere. Die Reaktion im Ammoniak-Überschuss liefert hierbei das primäre Amin:
R-C≡N + 2 H2 → R-CH2-NH2.
In Abwesenheit von Ammoniak bei der Hydrierung entstehen sekundäre und tertiäre Fettamine gemäß folgender Reaktionsgleichungen:
2 R-C≡N + 4 H2 → (R-CH2)2-NH + NH3,
3 R-C≡N + 6 H2 → (R-CH2)3-N + 2 NH3,
.Im Falle der sek.- und tert.-Amine kann der Fettalkohol alternativ mit Alkylaminen zur Reaktion gebracht werden.
Verwendung
Antibackmittel (Antiagglomerationsmittel), Flotationsmittel (Erzverarbeitung), Haftmittel (Bauchemie), Korrosionsschutz für Metalle, Tenside, Textilhilfsmittel, Weichspüler (Wäsche), Kosmetika und andere.
Tabelle der Fettamine
In der nachfolgenden Übersicht finden Sie einige Fettamine und deren Eigenschaften:
| Name | Formel | Molmasse | Schmelzpunkt | Siedepunkt | CAS Nr. |
|---|---|---|---|---|---|
| Octylamin | C8H19N | 129,25 g mol-1 | -1 °C | 180 °C | 111-86-4 |
| Nonylamin | C9H21N | 143,27 g mol-1 | -1 °C | 202 °C | 112-20-9 |
| Decylamin | C10H23N | 157,30 g mol-1 | 17 °C | 220,5 °C | 2016-57-1 |
| Undecylamin | C11H25N | 171,32 g mol-1 | 17 °C | 7307-55-3 | |
| Dodecylamin | C12H27N | 185,35 g mol-1 | 29 °C | 248 °C | 124-22-1 |
| Tridecylamin | C13H29N | 199,38 g mol-1 | 27,4 °C | 2869-34-3 | |
| Tetradecylamin | C14H31N | 213,40 g mol-1 | 38 °C | 289,6 °C | 2016-42-4 |
| Pentadecylamin | C15H33N | 227,43 g mol-1 | 37,3 °C | 2570-26-5 | |
| Hexadecylamin | C16H35N | 241,46 g mol-1 | 46,8 °C | 143-27-1 | |
| Heptadecylamin | C17H37N | 255,48 g mol-1 | 49 °C | 4200-95-7 | |
| Octadecylamin | C18H39N | 269,51 g mol-1 | 52,9 °C | 348,5 °C | 124-30-1 |
| Nonadecylamin | C19H41N | 283,54 g mol-1 | 53 °C | 14130-05-3 | |
| Eicosylamin | C20H43N | 297,56 g mol-1 | 10525-37-8 |
Einige ungesättigte Fettamine:
| Name | Formel | Molmasse | Schmelzpunkt | Siedepunkt | CAS Nr. |
|---|---|---|---|---|---|
| Oleylamin | C18H37N | 267,50 g/mol | 21 °C | 364 °C | 112-90-3 |
Quellen und weitere Informationen
Artikel[1] - C. Buch, R. Jackstell, D. Bühring, M. Beller:
Katalytische Hydroaminomethylierung für die hochselektive Synthese von linearen Fettaminen.
In: Chemie Ingenieur Technik, Wiley, (2007), DOI 10.1002/cite.200600121.
Hersteller von Fettaminen:
[Ecogreen] Oleochemicals GmbH. Deutsche Hydrierwerke.
Kategorie: Stoffgruppen
Letzte Änderung am 13. April 2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffgruppen/f/fettamine.php.
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