Lactame

Lactame sind definiert als cyclische Amide von Aminocarbonsäuren, die eine 1-Azacycloalkan-2-on-Struktur aufweisen; eingeschlossen werden Derivate mit ungesättigten Bindungen oder Heteroatomen im Lactamring [1].

Lactame entstehen unter anderem beim Erhitzen von γ- und δ-Aminosäuren unter intramolekularer Wasserabspaltung, zum Beispiel:

Zur Bezeichnung der Lactame werden griechische Buchstaben als Präfixe verwendet; der Stellung im Alphabet entspricht dabei die Anzahl der Kohlenstoffatome im Lactamring ohne Berücksichtigung der C=O-Gruppe. Damit besitzen α-Lactame eine Dreiringstruktur, β-Lactame eine Vierringstruktur usw.

Insgesamt ergeben sich damit für die Lactame folgende Strukturen und Bezeichnungen:

α-Lactame (2-Aziridinone)	β-Lactame (2-Azetidinone)	γ-Lactame (2-Pyrrolidone)	δ-Lactame (2-Piperidinone)	ε-Lactame (2-Azepanone)
2-Aziridinon	2-Azetidinon	2-Pyrrolidon	2-Piperidinon	Azepan-2-on
	β-Propiolactam	γ-Butyrolactam	δ-Valerolactam	ε-Caprolactam

Tautomere der Lactame sind die Lactime, die miteinander über die Lactam-Lactim-Tautomerie im Gleichgewicht stehen:

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Lactams. IUPAC Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.L03435.

Synthese

[S1] - Synthese von β-Lactamen. Übersicht im Portal für Organische Chemie [englisch].

[S2] - Staudinger-Synthese von β-Lactamen durch [2+2]-Cycloaddition von Iminen.

[S3] - Beckmann-Umlagerung von Ketoximen zu Lactamen [englisch].

[S4] - Ralf Krelaus: Synthese von bicyclischen Lactamen durch Ugi-Reaktion und Ringschlußmetathese. Dissertation, 2003, Universität Paderborn.

Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 25.06.2023.

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