Sterole




Die Sterole bilden eine Gruppe tetracyclischer organischer Verbindungen mit einem Steran-Grundgerüst, an dem sich eine 3β-Hydroxy-Gruppe befindet. Die auch als Sterine oder 3-Hydroxysteroide bezeichneten Stoffe zählen zu der Stoffklasse der Steroide und finden sich als Naturstoffe in nahezu allen lebenden Organismen zum Beispiel als Strukturlipide (eukaryotische Zellmembranen), als Vorstufen von Steroidhormonen und anderen, biologisch aktiven Verbindungen (Steroid-Vitamine, Gallensäuren). Entsprechend unterteilt man die Sterole, je nach Vorkommen, in:

- Zoosterole bzw. Zoosterine: Sterole der tierischen und menschlichen Organismen,

- Phytosterole bzw. Phytosterine: In Pflanzen auftretende Sterole,

- Mycosterole bzw. Mycosterine: Sterole der Pilze.

Stammverbindung und Namensgeber dieser Stoffklasse ist das Sterol (Sterin, systematischer Name: Gonan-3-ol):

 

Sterol Steroide-Nummerierung 
Sterol
Sterin
Nummerierung und Ringkennzeichnung
der Steroide

 

Die Biosynthese der Sterole geht vom Squalen-2,3-oxid bzw. einem der daraus primär gebildeten Cyclisierungsprodukte, dem Protosteryl-Kation, aus. In grünen Pflanzen und Algen wird als Zwischenstufe das Cycloartenol, in tierischen Organismen und Pilzen das Lanosterol gebildet:

 

Lanosterol Cycloartenol
Lanosterol
Lanosterin
Cycloartenol

 

NameIUPAC NameFormelMolmasseFpCAS RNVorkommen
Agnosterol
Agnosterin
(3β)-Lanosta-7,9(11),24-trien-3-olC30H48O424,702 g mol-1-472-29-7Wollfett (Lanolin)
Δ5-Avenasterol
Δ7-Avenasterol
(3β,24Z)-Stigmasta-5,24(28)-dien-3-ol
(3β,5α,24Z)-Stigmasta-7,24(28)-dien-3-ol
C29H48O412,691 g mol-1-18472-36-1
23290-26-8
Brassicasterol
(Brassicasterin)
(3β,22E)-Ergosta-5,22-dien-3-olC28H46O398,664 g mol-1-474-67-9Raps, Wunderblume; Algen
Cholesterol
(Cholesterin)
(3β)-Cholest-5-en-3-olC27H46O386,67 g mol-1148,5 °C57-88-5Tierische Zellen
Clerosterol(3β,24S)-Stigmasta-5,25-dien-3-olC29H48O412,691 g mol-1-2364-23-0
7-Dehydrocholesterol
(7-Dehydrocholesterin)
(3β)-Cholesta-5,7-dien-3-olC27H44O384,64 g mol-1-434-16-2Eukaryonten
Dihydroagnosterol
(Dihydroagnosterin)
(3β)-Lanosta-7,9(11)-dien-3-olC30H50O426,717 g mol-1-2644-75-9Wollfett (Lanolin)
Episterol
(Episterin)
(3β,5α)-Ergosta-7,24(28)-dien-3-olC28H46O398,66 g mol-1-474-68-0Sterol-Biosynthese
Ergosterol
(Ergosterin)
(3β,22E)-Ergosta-5,7,22-trien-3-olC28H44O396,34 g mol-1160,0 °C57-87-4Mycosterol
Fucosterol
(Fucosterin)
(3β,24E)-Stigmasta-5,24(28)-dien-3-olC29H48O412,691 g mol-117605-67-3Braunlagen
Lathosterol
(Lathosterin)
(3β,5α)-Cholest-7-en-3-olC27H46O386,654 g mol-180-99-9Eukaryonten
β-Sitosterol
(Sitosterin)
(3β)-Stigmast-5-en-3-olC29H50O414,71 g mol-1140 °C83-46-5verbreitetes Phytosterin
α-Spinasterol
(Spinasterin)
(3β,5α,22E)-Stigmasta-7,22-dien-3-olC29H48O412,69 g mol-1172,5 °C 481-18-5Spinat, Mangold
Campesterol
(Campesterin)
(3β,24R)-Ergost-5-en-3-olC28H48O400,68 g mol-1-474-62-4Phytosterol
Chondrillasterol(3β,5α,22E,24R)-Stigmasta-7,22-dien-3-olC29H48O412,69 g mol-1-481-17-4Kürbis (Samen)
Coprosterol
(Koprosterin)
Coprostanol
(3β,5β)-Cholestan-3-olC27H48O388,67 g mol-1102 °C360-68-9Cholesterin-Abbau
Cycloartenol(3β,9β)-9,19-Cyclolanost-24-en-3-olC30H50O426,72 g mol-1-469-38-5Grüne Pflanzen, Algen
Lanosterol
(Lanosterin)
(3β)-Lanosta-8,24-dien-3-olC30H50O426,72 g mol-1~ 141 °C79-63-0Tiere, Pilze
SterolGonan-3-olC17H28O248,40 g mol-1---
Stigmasterol
(Stigmasterin)
(3β,22E)-Stigmasta-5,22-dien-3-olC29H48O412,69 g mol-1170 °C83-48-7Phytosterol

 

Siehe auch: Oxysterole

 

Quellen und weitere Informationen

[1] - Sterols.
Definition im IUPAC Gold Book [englisch], DOI 10.1351/goldbook.S06006.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 11. September 2017.







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