Amino-Gruppe

Die Amino-Gruppe ist eine stickstoffhaltige funktionelle Gruppe und bezeichnet die -NH₂ der primären Amine.

Die einwertige Atomgruppierung besteht aus einem Stickstoff-Atom und zwei Wasserstoff-Atomen; in den organischen Amino-Verbindungen ist die Aminogruppe über das Kohlenstoffatom einer Organyl-Gruppe R mit dem Rest des Moleküls verbunden.

Das Stickstoffatom der Aminogruppe ist sp³-hybridisiert. Betrachtet man das freie Elektronenpaar des N-Atoms als weiteren Substituenten, so ergibt sich eine annähernd perfekte Tetraeder-Geometrie der Aminogruppe - mit dem N-Atom im Zentrum und den Substituenten an den vier Tetraeder-Ecken:

Lässt man das freie Elektronenpaar unbeachtet, so zeigt sich eine pyramidale Anordnung der Atome, mit dem N-Atom an der Spitze.

Nomenklatur

Für die Bennung der Amino-Verbindungen ergeben sich zwei Varianten: Soll die Amino-Gruppe als kennzeichnendes Merkmal hervorgehoben werden, dann wird die Bezeichnung 'Amino-' als Namenbestandteil verwendet; für die Gruppe der Aminosäuren gelten hierbei gesonderte Nomenklatur-Regeln.

Die systematische Verbindungsnamen beziehen sich auf die Zugehörigkeit der Aminoverbindungen zu den primären Aminen. So kann man zum Beispiel das Anilin als Aminobenzol und auch als Benzolamin bezeichnen:

Die von der Amino-Gruppe abgeleiteten Radikale H₂N· werden als Aminyl-Radikale bezeichnet (Amino-Radikal ist nicht IUPAC-konform).

Quellen und weitere Informationen

[1] - Aminyl radicals.
IUPAC Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.A00289.

Kategorie: Funktionelle Gruppen

Letzte Änderung am 25. April 2024.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/funktionelle-gruppen/a/amino-gruppe.php.