Payne-Umlagerung

Die Payne-Umlagerung ist eine Isomerisierung von Hydroxyperoxiden (2,3-Epoxyalkohole) unter basischen Bedingungen in einer intramolekularen nukleophilen Substitutionsreaktion (S_N2).

Das Gleichgewicht liegt in der Regel auf der Seite des höhersubstituierten und damit stabileren Hydroxyperoxids. Eine Epoxidöffnung ist durch nucleophlilen Angriff starker Nucleophile (S_N2) am primären C-Atom möglich.

Quellen und weitere Informationen

[1] - George B. Payne:
Epoxide Migrations with α,β-Epoxy Alcohols.
The Journal of Organic Chemistry, 27 (11), pp 3819-3822, (1962), DOI 10.1021/jo01058a015.

[2] - Totobenazara et al.:
Tandem Payne/Meinwald versus Meinwald rearrangements on the α-hydroxy- or α-silyloxy-spiro epoxide skeleton.
Organic and Biomolecular Chemistry, 10, 502-505, (2012), DOI 10.1039/C1OB06776A.

Kategorie: Chemische Reaktionen

Aktualisiert am 05. Dezember 2017.

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