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Scholl-Reaktion




Die Scholl-Reaktion ist eine nach dem Schweizer Chemiker Roland Heinrich Scholl (1865 bis 1945) benannte organisch-chemische Kupplungsreaktion, bei der zwei Arenmoleküle unter dem Einfluss einer Lewis-Säure und einer Protonensäure reagieren.

 

Scholl-Reaktion

 

Die auch Scholl-Kondensation genannte Reaktion kann intermolekular wie auch intramolekular erfolgen. Eingesetzt werden übliche Lewis-Säuren; als Protonen bzw. Protonensäuren können bereits Verunreinigungen der eingesetzten Lewis-Säuren wirken.

Durch die hohen Reaktionstemperaturen, die stark sauren Katalysatoren und die geringen Ausbeuten wurde die Scholl-Reaktion in der Vergangenheit nur wenig eingesetzt. In jüngerer Zeit erlebt die Reaktion jedoch eine Art Renaissance, insbesondere, da sie durch Kaskadenreaktionen die Synthese komplexer aromatischer Kohlenwasserstoffe oder auch spezieller Graphen-Strukturen ermöglicht.

 

Quellen und weitere Informationen

[1] - Roland Scholl, Christian Seer:
Abspaltung aromatisch gebundenen Wasserstoffs und Verknüpfung aromatischer Kerne durch Aluminiumchlorid.
Justus Liebigs Annalen der Chemie, (1912), DOI 10.1002/jlac.19123940202.

[2] - Frank A. Vingiello, Jose Yanez, James A. Campbell:
New approach to the synthesis of dibenzo[a,l] pyrenes.
The Journal of Organic Chemistry, (1971), DOI 10.1021/jo00814a005.

[3] - Pawel Rempala, Jiří Kroulík und Benjamin T. King:
A Slippery Slope:  Mechanistic Analysis of the Intramolecular Scholl Reaction of Hexaphenylbenzene.
The Journal of the American Chemical Society, (2004), DOI 10.1021/ja046513d.

[4] - Benjamin T. King et al.:
Controlling the Scholl Reaction.
The Journal of Organic Chemistry, (2007), DOI 10.1021/jo061515x.

[5] - Linyi Zhai, Ruchi Shukla und Rajendra Rathore:
Oxidative C-C Bond Formation (Scholl Reaction) with DDQ as an Efficient and Easily Recyclable Oxidant.
Organic Letters, (2009), DOI 10.1021/ol901331p.

[6] - Chemiker stellen Variante der Wunderfolie vor - Internationales Forschungsjournal titelt mit neuem Bielefelder Graphenmolekül.
Internetchemie News, (2012).

[7] - Marek Grzybowski, Kamil Skonieczny, Dr. Holger Butenschön, Dr. Daniel T. Gryko:
Oxidative aromatische Kupplung und Scholl-Reaktion im Vergleich.
Angewandte Chemie, (2013), DOI 10.1002/ange.201210238.


Kategorie: Chemische Reaktionen

Aktualisiert am 05. Dezember 2017.



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