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4-Methylaminophenol

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



4-Methylaminophenol ist eine phenolische organisch-chemische Verbindung, speziell das N-Methyl-Derivat des 4-Aminophenols.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
4-Methylaminophenol
Formel
C7H9NO
Molekulargewicht, Molekülmasse
123,155 (g/mol)
CAS-Nummer
150-75-4
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-768-2
InChI Key
ZFIQGRISGKSVAG-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-(Methylamino)phenol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
p-Methylaminophenol; N-Methyl-4-aminophenol; p-(Methylamino)phenol; Paramethylaminophenol; N-Methyl-p-aminophenol; N-Methyl-4-hydroxyanilin

INCI-Bezeichnung
P-METHYLAMINOPHENOL

Englische Bezeichnung
4-Methylaminophenol
4-(Methylamino)phenol

Handelsnamen; Präparate
Metochinon; Metoquinone; Lumirre

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 4-Methylaminophenol:

 

C7H9NO

Mr = 123,155 g/mol

4-(Methylamino)phenol
SMILES: CNC1=CC=C(C=C1)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 4-Methylaminophenol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines 4-Methylaminophenol liegt als weißer Feststoff vor, der farblose nadelförmige Kristalle bildet.

Löslichkeit:
- Sehr schwer löslich in Wasser (11,7 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,79.
Schmelzpunkt
87 °C
Siedepunkt
1,6 kPa: 210 °C
Säurekonstanten pKS
pK1s = 11,32

 

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
9oSmqTn4CW9

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4-Methylaminophenol - C7H9NO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
7 Ar = 12,011 u
ΣAr = 84,077 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 67,5456 %
13C: 0,72365 %
14C: Spuren
68,2693 %H
Wasserstoff
9 Ar = 1,008 u
ΣAr = 9,072 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00074 %
3H: Spuren
1H: 7,36559 %
7,3663 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 11,33031 %
15N: 0,04316 %
11,3735 %O
Sauerstoff
1ΣAr = 15,999 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 12,95938 %
17O: 0,00498 %
18O: 0,02663 %
12,9909 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 123,155 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,12 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 123,0684139138 Da - bezogen auf 12C71H914N16O.

 

Verwendung

4-Methylaminophenol wurde in Zeiten der Analog-Fotografie als Bestandteil fotografischer Entwickler verwendet (Metochinon).

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: P-METHYLAMINOPHENOL

In der EU ist die Substanz unter der Bezeichnung p-Methylaminophenol als haarfärbende Komponente in entsprechenden kosmetischen Artikeln zugelassen, allerdings mit einigen Beschränkungen: Die unter oxidierenden Bedingungen gebrauchsfertig zubereitete Anwendungslösung für das Haar darf nicht mehr als 0,68 % der Verbindung enthalten (gemessen als 4-Methylaminophenolsulfat) und nicht mit nitrosierenden Stoffen vermischt werden. Die Verbindung bzw. die Zubereitungen müssen in Nitrit-freien aufbewahrt werden; die maximale Nitrosamin-Konzentration darf 50 μg nicht überschreiten. Produkte für den Handel und für die gewerbliche Anwendung müssen mit diversen Warnhinweisen versehen werden.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 36625.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.245.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1146 [englisch].


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5931ChemSpider:ID 5718UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 11W1883EFBEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8043783

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 4-Methylaminophenol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Metoquinone.

 


Letzte Änderung am 21.01.2024.


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