4-tert-Butylcyclohexyl-Acetat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der carbocyclischen Ester, die hauptsächlich als Duftstoff Verwendung findet.
Bezeichnungen und Identifikatoren
4-tert-Butylcyclohexyl-Acetat
C12H22O2
198,306 (g/mol)
32210-23-4
250-954-9
MBZRJSQZCBXRGK-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
(4-tert-Butylcyclohexyl)acetat
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
p-tert-Butylcyclohexylacetat; para-Butylcyclohexylacetat; p-tert.-Butylcyclohexyl-acetat; Essigsäure-4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexylester
Abkürzung
PTBCHA
INCI-Bezeichnung
4-tert-Butylcyclohexyl Acetate
Englische Bezeichnung
4-tert-Butylcyclohexyl acetate
para-tert.Butylcyclohexyl acetate; Acetic acid 4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexyl ester
(4-tert-Butylcyclohexyl) acetate
Handelsnamen; Präparate
Oryclon; Vertenex; Dorisyl; Madeflor; Vertopol
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 4-tert-Butylcyclohexyl-Acetat:
C12H22O2
Mr = 198,306 g/mol
(4-tert-Butylcyclohexyl)acetat
SMILES: CC(=O)OC1CCC(CC1)C(C)(C)C
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 4-tert-Butylcyclohexyl-Acetat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Von der bei Raumtemperatur flüssigen, leicht gelblichen Substanz existieren zwei stereoisomere Formen: Während das trans-4-tert.-Butylcyclohexylacetat intensiv nach Holz duftet weist das cis-Isomer einen intensiven blumigen Geruch auf. Im Handel erhältliches 4-tBCHA liegt in der Regel als Isomerengemisch (1:1) vor; bestimmte Hesteller bieten auch unterschiedlich zusammengesetzte Gemische an.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,0396 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 4,8 bei 25 °C.
243 °C
104 °C
388 °C
0,936 g cm-3 bei 20 °C
7,9 Pa bei 25°C
8,37 mm2/s bei 20 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-053u-9000000000-77141ba7158f426ba7eb
splash10-0a59-9000000000-e765166eaf26521b1f04
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4-tert-Butylcyclohexyl-Acetat - C12H22O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 144,132 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 71,91119 %
13C: 0,77043 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 22,176 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00112 %
3H: Spuren
1H: 11,1816 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 16,09646 %
17O: 0,00619 %
18O: 0,03308 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 198,306 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,043 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.
Monoisotopische Masse: 198,1619799484 Da - bezogen auf 12C121H2216O2.
Synthese, Gewinnung
4-tert.-Butylcyclohexylacetat ist ein Ester aus 4-tert-Butylcyclohexanol und Essigsäure. Die Synthese geht vom 4-tert-Butylphenol aus, das katalytisch zum Butylcyclohexanol hydriert und anschließend acetyliert wird. Die Produktion bestimmter Isomere läßt sich durch den Einsatz unterschiedlicher Katalysatoren steuern; so liefert die Hydrierung mit Raney-Nickel einen hohen Prozentsatz des trans-Isomers und umgekehrt Rhodium/Kohlenstoff-Katalysatoren vornehmlich das cis-Isomer.
Verwendung
4-tert.-Butylcyclohexylacetat findet in vielen Bereichen Anwendung als Duftstoff für Kosmetika, Seifen, Parfüms, Lufterfrischer, Reinigungsmitteln, Wachmittelprodukte, Waxe, Sprays, Polituren etc.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: 4-tert-Butylcyclohexyl Acetate
In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als parfümierende Komponente und als Bestandteil von Parfüms.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 39129.
Duftstoff, Aromastoff
Duft: Süß, holzig, angenehm blumig, fruchtig.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H317Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
LD50 (Ratte, oral): 5000 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.046.307.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 4-tert-Butylcyclohexyl-Acetat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: 4-tert-Butylcyclohexyl+acetate.
[1] - S. P.Bhatia, L. Jones, C. S. Letizia, A. M.Api:
Fragrance material review on 4-tert-butylcyclohexyl acetate.
In: Food and Chemical Toxicology, (2008), DOI 10.1016/j.fct.2008.09.038.
Letzte Änderung am 21.01.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/4-tert-Butylcyclohexyl-Acetat.php
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