Die 8-Hydroxychinolin-2-carbonsäure - kurz: 8-HQA - ist ein erstmals 1969 beschriebener und aus dem Schlammschwimmer Ilybius fenestratus isolierter Naturstoff aus der Gruppe der aromatischen Chinolincarbonsäuren mit unten dargestellter Struktur. Darüber hinaus wurde die mit Eisen-Ionen komplexbildende organisch-chemische Verbindung in folgen Arten nachgewiesen (Darm): Spodoptera-Arten (S. littoralis, S. exigua, S. eridania, S. frugiperda); Eulenfalterraupen (Noctuide).
Bezeichnungen und Identifikatoren
8-Hydroxychinolin-2-carbonsäure
C10H7NO3
189,17 (g/mol)
1571-30-8
626-995-7
UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
8-Hydroxychinaldinsäure; 8-Hydroxy-2-chinolincarbonsäure
Abkürzung
8-HQA
Englische Bezeichnung
8-Hydroxyquinoline-2-carboxylic acid
8-Hydroxy-2-quinolinecarboxylic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 8-Hydroxychinolin-2-carbonsäure:
C10H7NO3
Mr = 189,17 g/mol
SMILES: C1=CC2=C(C(=C1)O)N=C(C=C2)C(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 8-Hydroxychinolin-2-carbonsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
219 °C
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 8-Hydroxychinolin-2-carbonsäure - C10H7NO3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 120,11 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 62,82013 %
13C: 0,67303 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 7,056 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00037 %
3H: Spuren
1H: 3,72961 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 7,37635 %
15N: 0,0281 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00973 %
18O: 0,05201 %
16O: 25,31076 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 189,17 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,286 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.
Monoisotopische Masse: 189,04259308665 Da - bezogen auf 12C101H714N16O3.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.155.343.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 8-Hydroxychinolin-2-carbonsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: 8-HQA.
[1] - H. Schildknecht, H. Birringer und D. Krauss:
Aufklärung des gelben Prothorakalwehrdrüsen-Farbstoffes von llybius fenestratus.
In: Zeitschrift für Naturforschung B, (1969), DOI 10.1515/znb-1969-0112.
[2] - Matthias Funke:
N-Fettsäure-Aminosäure-Konjugate und die 8-Hydroxychinolin-2-carbonsäure aus dem Regurgitat von Lepidoptera Larven.
In: Dissertation Chemie, Friedrich-Schiller-Universität Jena, (2009), DOI https://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn=urn:nbn:de:gbv:27-20090708-165503-4.
[3] - NN:
Mikrobielle Besiedelungmaßnahmen mit 8-HQA.
In: Internetchemie News, (2014), DOI ../../../news/2014/nov14/eisen-chelator-8-hqa.php.
Letzte Änderung am 08.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/8-Hydroxychinolin-2-carbonsäure.php
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