9,10-Dihydroxystearinsäure

9,10-Dihydroxystearinsäure ist eine organische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Hydroxyfettsäuren; chemisch handelt es sich formal um einen Abkömmling der Stearinsäure, die an den Positionen 9 und 10 mit einer Hydroxy-Gruppe substituiert ist.

Die Dihydroxystearinsäure tritt als Autoxidation-Produkt der Ölsäure und der Elaidinsäure in einer Vielzahl von Pflanzen bzw. deren Ölen auf - wenn auch in sehr kleinen Mengen. Darüber hinaus ist sie Bestandteil anderer Öle, wie zum Beispiel Rizinus-Öl (< 0,7 %) oder Palmöl, und von Mutterkornpilzen.

Auf Grund der beiden Stereozentren an den Kohlenstoff-Atomen 9 und 10 existrieren verschiedene Stereoisomere Formen; ein Gemisch daraus wird als rac-9,10-Dihydroxystearinsäure bezeichnet.

Die Salze und Ester der 9,10-Dihydroxystearinsäure heißen 9,10-Dihydroxystearate.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
9,10-Dihydroxystearinsäure

Formel
C₁₈H₃₆O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
316,482 (g/mol)

CAS-Nummer
120-87-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-432-2

InChI Key
VACHUYIREGFMSP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
9,10-Dihydroxyoctadecansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Dioxystearinsäure

Englische Bezeichnung
9,10-Dihydroxystearic acid
9,10-Dihydroxyoctadecanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 9,10-Dihydroxystearinsäure:

C₁₈H₃₆O₄

M_r = 316,482 g/mol

9,10-Dihydroxyoctadecansäure
SMILES: CCCCCCCCC(C(CCCCCCCC(=O)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 9,10-Dihydroxystearinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:

- Verteilungskoeffizient logPOW = 5,27.

Schmelzpunkt
90 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
AFEuRxtZ5La

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 9,10-Dihydroxystearinsäure - C₁₈H₃₆O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 67,58877 %
¹³C: 0,72412 %
¹⁴C: Spuren
68,3129 %H
Wasserstoff36 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 36,288 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00115 %
³H: Spuren
¹H: 11,46491 %
11,4661 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00775 %
¹⁸O: 0,04145 %
¹⁶O: 20,17192 %
20,2211 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 316,482 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,16 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 316,2613596352 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₃₆¹⁶O₄.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H413
Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.030.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 89377ChemSpider:ID 80658Kegg Datenbank:ID C19622 UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier trans-9,10-Dihydroxystearic AcidEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID30870475

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 9,10-Dihydroxystearinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.