Acetyl Hexapeptide-8 ist die INCI-Bezeichnung für eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der synthetischen acetylierten Peptide, die auch unter dem Handelsnamen Argirelin bekannt ist und gelegentlich auch unter Acetyl Hexapeptide-3 geführt wird. Im Detail handelt es sich um eine Sequenz aus sechs (= hexa) Aminosäuren in der Reihenfolge Glutaminsäure-Glutaminsäure-Methionin-Glutaminsäure-Arginin-Arginin (jeweils in der L-Form, 1-Buchstabencode: EEMQRR), die am Glutaminsäure-Ende acetyliert ist (Acetat).
Die nicht-acetylierte Aminosäure-Sequenz tritt als Teil-Sequenz im synaptisch-assoziierten Protein SNAP-25 auf, einem Substrat, auf das das Botulinumtoxin (Botox) einwirkt.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Acetyl Hexapeptide-8
C34H60N14O12S
889 (g/mol)
616204-22-9
801-648-4
RJZNPROJTJSYLC-LLINQDLYSA-N
Systematischer Name
N-Acetyl-L-α-glutamyl-L-α-glutamyl-L-methionyl-L-glutaminyl-L-arginyl-L-argininamid
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Acetylhexapeptid-8; Acetylhexapeptid-3; Ac-Glu-Glu-Met-Gln-Arg-Arg-NH2
Abkürzung
Ac-EEMQRR; Acetyl-EEMQRR-NH2
INCI-Bezeichnung
ACETYL HEXAPEPTIDE-8
Englische Bezeichnung
Argireline
Acetyl Hexapeptide-8; Acetyl Hexapeptide-3; Argirelin Acetat
(4S)-4-Acetamido-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-carboxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Acetyl Hexapeptide-8:
C34H60N14O12S
Mr = 889 g/mol
N-Acetyl-L-α-glutamyl-L-α-glutamyl-L-methionyl-L-glutaminyl-L-arginyl-L-argininamid
SMILES: CC(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)N)C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(=O)N
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Acetyl Hexapeptide-8 - C34H60N14O12S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 408,374 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 45,44941 %
13C: 0,48693 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 60,48 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00068 %
3H: Spuren
1H: 6,80247 %
Stickstoff
ΣAr = 196,098 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 21,97456 %
15N: 0,08371 %
Sauerstoff
ΣAr = 191,988 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 21,54347 %
17O: 0,00828 %
18O: 0,04427 %
Schwefel
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
32S: 3,42433 %
33S: 0,02752 %
34S: 0,15741 %
35S: Spuren
36S: 0,00058 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 889 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,125 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.
Monoisotopische Masse: 888,423584602 Da - bezogen auf 12C341H6014N1416O1232S.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: ACETYL HEXAPEPTIDE-8
Synthetisches, acetyliertes Peptid aus sechs Aminosäuen, das als feuchthaltender und die Haut konditionierender Inhaltsstoff eingesetzt wird, insbesondere zur Reduktion von Falten.
Acetyl Hexapeptide-8 ist - häufig auch unter der Bezeichung Argireline - als Bestandteil von kosmetischen Präparaten in der EU zugelassen und erfüllt formell die Funktion einer feuchtigkeitsspendenden und hautpflegenden Zutat. Tatsächlich findet man die Substanz hauptsächlich in Anti-Ageing-Produkten zur Vermeidung und zur Verringerung von Falten und tiefen Linien im Gesicht, besonders an der Stirn und im Bereich der Augen.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 54135.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Acetyl Hexapeptide-8 als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Argireline.
[1] - C. Blanes-Mira et al.:
A synthetic hexapeptide (Argireline) with antiwrinkle activity.
In: International Journal of Cosmetic Science, (2002), DOI 10.1046/j.1467-2494.2002.00153.x.
Letzte Änderung am 11.03.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Acetyl Hexapeptide-8.php
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