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Acrylamid




Acrylamid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Amide, dessen Molekül eine reaktive C=C-Doppelbindung in Konjugation zu einer Carbonyl-Gruppe (α,β-ungesättigte Carbonylverbindung) und folgende Strukturformel aufweist:

 

Acrylamid

 

Unter Normalbedingungen zeigt sich Acrylamid - früher auch Akrylamid geschrieben - als weißes, kristallines, farbloses und geruchloses Pulver, das bei etwa 84 Grad Celsius schmilzt und sehr gut in Wasser löslich ist.

 

Verwendung

Trotz des Toxizität gibt es ein breites Anwendungsspektrum für Acrylamid in Industrie, Produktion und Forschung; so liegt der Bedarf an der Chemikalie in der Europäischen Union bei mehreren Hunderttausend Tonnen jährlich.

Als Laborchemikalie dient Acrylamid der Synthese anderer chemischer Verbindungen. Haupteinsatzgebiete in der Forschung sind die Elektrophorese (Polyacrylamid-Gelelektrophorese zur Trennung geladener Moleküle), Chromatografie und Elektronenmikroskopie.

Der Großteil des Acrylamids wird jedoch zur Herstellung verschiedener Kunststoffe wie Polyacrylamid, Polyquaternium-7, Superabsorbern und anderen verwendet.

 

Datenblatt: Acrylamid

Bezeichnung: Acrylamid
Systematisch: Prop-2-enamid
Weitere Namen: Akrylamid; 2-Propenamid; Acrylsäureamid; Propensäureamid; Vinylamid; Ethylencarboxamid
Englische Bezeichnung: Acrylamide
Summenformel: C3H5NO
Molmasse: 71,078 g mol-1
Schmelzpunkt: 84,5 °C
Siedepunkt: Z > 175 °C
Flammpunkt: 137,8 °C
Zündtemperatur: 424 °C
Dichte: 1,12 g cm-3 bei 30 °C
Dampfdruck: 0,9 Pa bei 25 °C
Löslich in: Wasser (2,040 kg pro Liter bei 25 °C); Aceton, Alkohol, Ether
Log POW: - 0,9 bei 20 °C
Standard-Bildungsenthalpie: ΔHf0 = - 212,1 kJ/mol
CAS-Nummer: 79-06-1
EC-Nummer, EINECS: 201-173-7
InChI Code: HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N
SPLASH Massenspektrum: splash10-0fbc-9000000000-5172c72b521a27969d00
Externe Datenbanken: ChemSpider: 6331; PubChem: 6579; Kegg: C01659
Extern (Pharma, Medizin): PubMed: Acrylamide (Artikelübersicht)
Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.001.067

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Laut ECHA [siehe Datenblatt] ist die Substanz giftig beim Verschlucken, kann genetische Defekte verursachen, kann Krebs verursachen, kann die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition schädigen, ist schädlich bei Berührung mit der Haut, verursacht schwere Augenreizung, ist schädlich bei Einatmen, steht im Verdacht, die Fruchtbarkeit zu schädigen und kann allergische Hautreaktionen verursachen. Zusätzlich steht Acrylamid im Verdacht, die Fruchtbarkeit zu beeinträchtigen und das ungeborene Kind zu schädigen.

 

LD50 (Ratte, oral): 124 mg pro kg.

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Daniel Bertow:
Molekulare Toxikologie von Acrylamid anhand der Analytik von Proteinaddukten.
In: Dissertation Chemie, TU Kaiserslautern, (2009).

[2] - T. Krishnakumar, R. Visvanathan:
Acrylamide in Food Products: A Review.
In: Journal of Food Processing & Technology, (2014), DOI 10.4172/2157-7110.1000344, open access.

 


Aktualisiert am 25.01.2018.



 Fragen und Anmerkungen zum Thema Acrylamid



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