Adrensäure

Adrensäure ist der Trivialname einer organisch-chemischen Verbindung aus der Gruppe der mehrfach ungesättigten Omega-6-Fettsäuren. Im Detail handelt es sich um eine unverzweigte, all-cis-Docosatetraensäure mit 4 nicht-konjugierten C=C-Doppelbindungen an den Positionen 7, 10, 13 und 16, beginnend am ω-6-Ende.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Adrensäure

Formel
C₂₂H₃₆O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
332,528 (g/mol)

CAS-Nummer
28874-58-0

InChI Key
TWSWSIQAPQLDBP-DOFZRALJSA-N

Systematischer Name
(7Z,10Z,13Z,16Z)-Docosa-7,10,13,16-tetraensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(7Z,10Z,13Z,16Z)-7,10,13,16-Docosatetraensäure; all-cis-7,10,13,16-Docosatetraensäure; Fettsäure-Code C22:4

Englische Bezeichnung
Adrenic acid
(7Z,10Z,13Z,16Z)-Docosa-7,10,13,16-tetraenoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Adrensäure:

C₂₂H₃₆O₂

M_r = 332,528 g/mol

(7Z,10Z,13Z,16Z)-Docosa-7,10,13,16-tetraensäure
SMILES: CCCCC/C=CC/C=CC/C=CC/C=CCCCCCC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Adrensäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Adrensäure ist in reinem Zustand eine farblose Flüssigkeit.

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,76

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0019-0094000000-df4348e7bc0ef4daa793
splash10-001i-0009000000-a662240ff5e12d67f970
splash10-0019-0094000000-d0fc314ee9439c0c2371

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0002226

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Adrensäure - C₂₂H₃₆O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff22 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 264,242 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 78,62226 %
¹³C: 0,84232 %
¹⁴C: Spuren
79,4646 %H
Wasserstoff36 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 36,288 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00109 %
³H: Spuren
¹H: 10,91167 %
10,9128 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00369 %
¹⁸O: 0,01973 %
¹⁶O: 9,59927 %
9,6226 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 332,528 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,007 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 332,2715303972 Da - bezogen auf ¹²C₂₂¹H₃₆¹⁶O₂.

Vorkommen

Die Ω-6-Fettsäure tritt im menschlichen Organismus - chemisch gebunden - in den Zellmembranen der Roten Blutkörperchen und vor allem im menschlichen Gehirn auf, wo sie durch Verlängerung der Kohlenstoff-Kette um zwei -CH₂-Gruppen aus Arachidonsäure aufgebaut wird. Ingesamt machen diese beiden Fettsäuren zusammen 90 % der ω-6-Fettsäuren des Hirngewebes aus.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5497181ChemSpider:ID 4593749Kegg Datenbank:ID C16527ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 64F675W6ENEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID80912354

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Adrensäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.