Agnosterol

Agnosterol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Sterole (Sterine) und ein Naturstoff der Klasse der tetracyclischen Triterpene. Das früher auch als Agnosterin bezeichnete Agnosterol findet sich zusammen mit Lanosterol im Wollfett der Schafe, dem so genannten Lanolin.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Agnosterol

Formel
C₃₀H₄₈O

Molekulargewicht, Molekülmasse
424,713 (g/mol)

CAS-Nummer
472-29-7

InChI Key
ZBFPGLKEWSMWSG-BQNIITSRSA-N

Systematischer Name
(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-Pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Agnosterin; 5α-Lanosta-7,9(11),24-trien-3β-ol

Englische Bezeichnung
Agnosterol
(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-Pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Agnosterol:

C₃₀H₄₈O

M_r = 424,713 g/mol

(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-Pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
SMILES: C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@@]2([C@@]1(CC=C3C2=CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@@H](C4(C)C)O)C)C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Agnosterol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
162 °C

Spezifische Drehung [α]
[α]_D = + 70,4°

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Agnosterol - C₃₀H₄₈O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff30 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 360,33 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 83,94151 %
¹³C: 0,89931 %
¹⁴C: Spuren
84,8408 %H
Wasserstoff48 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 48,384 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00114 %
³H: Spuren
¹H: 11,39102 %
11,3922 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00144 %
¹⁸O: 0,00772 %
¹⁶O: 3,75786 %
3,7670 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 424,713 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,355 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 424,3705161646 Da - bezogen auf ¹²C₃₀¹H₄₈¹⁶O.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 21126062ChemSpider:ID 19993507ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier RI08LVK1AS

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Agnosterol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.