Albicidin

Albicidin ist eine organisch-chemische Verbnidung, die in der Natur als Phytotoxin auftritt und erstmals aus dem Bakterium Xanthomonas albilineans isoliert wurde. Die Strukturaufklärung des Naturstoffs gelang im Jahre 2015.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Albicidin:

 

 

C₄₄H₃₈N₆O₁₂

M_r = 842,818 g/mol

4-[(4-{[4-({(2S)-3-Cyan-2-[(4-{[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-propenoyl]amino}benzoyl)amino]propanoyl}amino)benzoyl]amino}-2-hydroxy-3-methoxybenzoyl)amino]-2-hydroxy-3-methoxybenzoesäure
SMILES: C/C(=CC1=CC=C(C=C1)O)/C(=O)NC2=CC=C(C=C2)C(=O)N[C@@H](CC#N)C(=O)NC3=CC=C(C=C3)C(=O)NC4=C(C(=C(C=C4)C(=O)NC5=C(C(=C(C=C5)C(=O)O)O)OC)O)OC

Spektroskopische Daten:

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Albicidin - C₄₄H₃₈N₆O₁₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 842,818 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,186 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 842,25477067711 Da - bezogen auf ¹²C₄₄¹H₃₈¹⁴N₆¹⁶O₁₂.

Externe Informationsquellen

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Albicidin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Albicidin.

[1] - J.M. Bostock, G. Huang, S.M. Hashimi, L. Zhang, R.G. Birch:
A DHA14 drug efflux gene from Xanthomonas albilineans confers high-level albicidin antibiotic resistance in Escherichia coli.
In: Journal of Applied Microbiology, (2006), DOI 10.1111/j.1365-2672.2006.02899.x.

[2] - Saeed M. Hashimi, Melisa K. Wall, Andrew B. Smith, Anthony Maxwell, Robert G. Birch:
The Phytotoxin Albicidin is a Novel Inhibitor of DNA Gyrase.
In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy, (2006), DOI 10.1128/AAC.00918-06.

[3] - Julian Kretz, Dennis Kerwat, Vivien Schubert et al.:
Totalsynthese von Albicidin - eine Leitstruktur aus Xanthomonas albilineans für potente antibakterielle Gyrase-Inhibitoren.
In: Angewandte Chemie, (2014), DOI 10.1002/ange.201409584.

[4] - Julian Kretz:
Totalsynthese des Antibiotikums Albicidin und Synthese von Derivaten zur Untersuchung von Struktur-Aktivitäts-Beziehungen.
In: Dissertation Chemie, TU Berlin, (2014), DOI https://d-nb.info/1062791916.

[5] - NN:
Molekulare Struktur des Albicidins aufgeklärt.
In: Internetchemie News, (2015), DOI https://www.internetchemie.info/news/2015/jan15/albicidin-molekulare-struktur.php.

Letzte Änderung am 19.03.2024.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Albicidin.php