Aloesin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff, der erstmals aus der Echten Aloe (Aloe vera) isoliert wurde.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Aloesin
C19H22O9
394,376 (g/mol)
30861-27-9
HKIKAXXIWJHWLY-ZIIYPAMZSA-N
Systematischer Name
7-Hydroxy-5-methyl-2-(2-oxopropyl)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-on
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Aloeresin B
INCI-Bezeichnung
ALOESIN
Englische Bezeichnung
Aloesin
Aloe resin B; Aloeresin; Aloeresin B
7-Hydroxy-5-methyl-2-(2-oxopropyl)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Aloesin:
C19H22O9
Mr = 394,376 g/mol
7-Hydroxy-5-methyl-2-(2-oxopropyl)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-on
SMILES: CC1=CC(=C(C2=C1C(=O)C=C(O2)CC(=O)C)[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Aloesin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Aloesin ist ein in reinem Zustand gut in Wasser und Alkoholen lösliches, weißes bis schwach gelbliches Pulver, das im Bereich von 142 bis 144 Grad Celsius schmilzt.
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Aloesin - C19H22O9 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 228,209 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 57,25247 %
13C: 0,61338 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 22,176 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00056 %
3H: Spuren
1H: 5,6225 %
Sauerstoff
ΣAr = 143,991 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,014 %
18O: 0,07485 %
16O: 36,42237 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 394,376 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,536 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 394,1263822794 Da - bezogen auf 12C191H2216O9.
Synthese, Gewinnung
Zur Produktion von Aloesin wird der Saft aus den Blättern von Aloe-Pflanzen (Aloe Ferox, A.vera etc.) verarbeitet. Dies erfolgt durch wiederholte Extraktion mit geeigneten organischen Lösungsmitteln, Kristallisation und Reinigung, bis ein rein weißes bis schwach-gelbliches Pulver zurückbleibt, das im Endergebnis mindestens 98 % Aloesin enthält.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: ALOESIN
In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautkonditionierender Bestandteil. Aloesin hemmt nicht-kompetitiv Enzyme (Tyrosinase) in der Haut, die die Bildung der braunen Pigmente (Melanin) katalysieren.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 54357.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Aloesin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Aloesin.
[1] - Z. Wang, X. Li, Z. Yang, X. He, J. Tu, T. Zhang:
Effects of aloesin on melanogenesis in pigmented skin equivalents.
In: International Journal of Cosmetic Science, (2008), DOI 10.1111/j.1468-2494.2008.00432.x.
Letzte Änderung am 19.03.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Aloesin.php
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