alpha-Elaeostearinsäure

Die α-Elaeostearinsäure ist eine organische Verbnidung aus der Gruppe der dreifach ungesättigten Fettsäuren (Omega-5); chemisch handelt es sich um eine Alkensäure mit drei konjugierten C=C-Doppelbindungen an den Positionen 9, 11 und 13, die cis,trans,trans- bzw. (Z),(E),(E)-konfiguriert sind, und dem systematischen Namen (9Z,11E,13E)-Octadecatri-9,11,13-ensäure:

In reinem Zustand bildet die Elaeostearinsäure eine wasserunlösliche Substanz, die bei 49 Grad Celsius schmilzt und unter Lichteinwirkung zum all-trans-Isomer, der β-Elaeostearinsäure, isomerisiert.

Vorkommen

α-Elaeostearinsäure findet sich in vielen aus Pflanzen-Samen gewonnenen Ölen. So enthalten beispielsweise Tung-Öl 82 % und Bittermelone-Kernöl (Momordica charantia) 60 % der ω-5-Fettsäure.

Datenblatt: alpha-Elaeostearinsäure

Systematischer Name:(9Z,11E,13E)-Octadecatriensäure Weitere Namen:α-Eläostearinsäure; (9Z,11E,13E)-9,11,13-Octadecatriensäure; 9-cis,11-trans,13-trans-Octadecatriensäure Englische Bezeichnung:α-Eleostearic acid Fettsäure-Code:C18:3 Summenformel:C₁₈H₃₀O₂ Molekulargewicht:278,430 Schmelzpunkt:49 °C Dichte: 0,8980 g cm^-3 bei 56 °C Brechungsindex n:1,5112 bei 50 °C Säurezahl:202 Iodzahl:274 CAS-Nummer:506-23-0 EC-Nummer, EINECS:236-317-8 InChI Key:CUXYLFPMQMFGPL-WPOADVJFSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 4444560; PubChem: 5281115; Kegg: C08315 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.033.002

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Kurt Alder, Robert Kuth:
Die Konfiguration der α- und β-Eläostearinsäure.
In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, (1957), DOI 10.1002/jlac.19576090103.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 19.11.2018.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/a/alpha-elaeostearinsaeure.php