Die α-Elaeostearinsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der dreifach ungesättigten Omega-5-Fettsäuren (Fettsäure-Code: C18:3); chemisch handelt es sich um eine Alkensäure mit drei konjugierten C=C-Doppelbindungen an den Positionen 9, 11 und 13, die cis,trans,trans- bzw. (Z),(E),(E)-konfiguriert sind, und dem systematischen Namen (9Z,11E,13E)-Octadecatri-9,11,13-ensäure.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Alpha-Eleostearinsäure
C18H30O2
278,436 (g/mol)
506-23-0
236-317-8
CUXYLFPMQMFGPL-WPOADVJFSA-N
Systematischer Name
(9Z,11E,13E)-Octadeca-9,11,13-triensäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(9Z,11E,13E)-Octadecatriensäure; alpha-Elaeostearinsäure; alpha-Eläostearinsäure
Englische Bezeichnung
alpha-Eleostearic acid
cis-Eleostearic acid; α-Eleostearic acid
(9Z,11E,13E)-Octadeca-9,11,13-trienoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Alpha-Eleostearinsäure:
C18H30O2
Mr = 278,436 g/mol
(9Z,11E,13E)-Octadeca-9,11,13-triensäure
SMILES: CCCC/C=C/C=C/C=CCCCCCCCC(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Alpha-Eleostearinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand bildet die Elaeostearinsäure eine wasserunlösliche Substanz, die bei 49 Grad Celsius schmilzt und unter Lichteinwirkung zum all-trans-Isomer, der beta-Eleostearinsäure, isomerisiert.
49 °C
0,8980 g cm-3 bei 56 °C
nD = 1,5112 bei 50 °C
202
274
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Alpha-Eleostearinsäure - C18H30O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 216,198 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 76,82423 %
13C: 0,82306 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 30,24 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00109 %
3H: Spuren
1H: 10,85958 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00441 %
18O: 0,02356 %
16O: 11,46412 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 278,436 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,591 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Monoisotopische Masse: 278,224580204 Da - bezogen auf 12C181H3016O2.
Vorkommen
α-Elaeostearinsäure findet sich in vielen aus Pflanzen-Samen gewonnenen Ölen. So enthalten beispielsweise Tung-Öl 82 % und Bittermelone-Kernöl (Momordica charantia) 60 % der ω-5-Fettsäure.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Alpha-Eleostearinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: alpha-Eleostearic_acid.
[1] - Kurt Alder, Robert Kuth:
Die Konfiguration der α- und β-Eläostearinsäure.
In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, (1957), DOI 10.1002/jlac.19576090103.
Letzte Änderung am 26.03.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Alpha-Eleostearinsäure.php
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