Die alpha-Linolensäure - kurz: ALA - ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Chemisch handelt es sich um eine Monocarbonsäure mit drei isolierten (nicht-konjugierten) C=C-Doppelbindungen an den Positionen 9, 12 und 15, die alle (Z)- bzw. cis-konfiguriert sind; die systematische Bezeichnung lautet daher all-cis- bzw. (9Z,12Z,15Z)-Octadecatri-9,12,15-ensäure.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Alpha-Linolensäure
C18H30O2
278,436 (g/mol)
463-40-1
207-334-8
DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N
Systematischer Name
(9Z,12Z,15Z)-Octadeca-9,12,15-triensäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(all-cis)-Octadeca-9,12,15-triensäure; 9c,12c,15c-Octadecatriensäure; Δ9,12,15-Octadecatriensäure; Linolensäure; all-cis-9,12,15-Octadecatriensäure; all-cis-Δ9,12,15-Octadecatriensäure
Abkürzung
ALA
INCI-Bezeichnung
LINOLENIC ACID
Englische Bezeichnung
Linolenic Acid
ALA; LNA; cis,cis,cis-9,12,15-Octadecatrienoic acid; (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-Octadecatrienoic acid; alpha-Linolenic Acid
(9Z,12Z,15Z)-Octadeca-9,12,15-trienoic acid
Handelsnamen; Präparate
Industrene 120
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Alpha-Linolensäure:
C18H30O2
Mr = 278,436 g/mol
(9Z,12Z,15Z)-Octadeca-9,12,15-triensäure
SMILES: CC/C=CC/C=CC/C=CCCCCCCCC(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Alpha-Linolensäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinstem Zustand liegt die α-Linolensäure als klare, farblose, ölige, wasserunlösliche Flüssigkeit vor, die luftempfindlich ist und sich allmählich gelblich verfärbt.
+ Löslich in organischen Lösungsmitteln.
- Unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logP = 6,46.
-11,7 °C
23 mbar: 232 °C
0,9157 g cm-3 bei 20 °C g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 4,78
nD = 1,4800 bei 20 °C
202
274
Spektroskopische Daten:
splash10-052f-7900000000-8765cf82603feb1b448f
splash10-004i-9300000000-302519a616eaed5fcc59
splash10-004i-0190000000-aee97e9ea2c7f0783adf
splash10-05nb-9500000000-fb92aefc701027239359
splash10-004i-0190000000-e61ff836ff76d4d5c740
splash10-00lr-9210000000-994705a16fc1cbeef0e2
splash10-074j-3960000000-e27399f00502b8d7da56
splash10-08mm-1950000000-715628de115016a84612
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Alpha-Linolensäure - C18H30O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 216,198 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 76,82423 %
13C: 0,82306 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 30,24 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00109 %
3H: Spuren
1H: 10,85958 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00441 %
18O: 0,02356 %
16O: 11,46412 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 278,436 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,591 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Monoisotopische Masse: 278,224580204 Da - bezogen auf 12C181H3016O2.
Vorkommen
Die Omega-3-Fettsäure wurde erstmals aus Leinöl isoliert und nach der griechischen Bezeichnung linos für Lein (= Flachs, lateinisch Linum) benannt. Die Substanz ist für den Menschen eine essentielle Fettsäure, die in der Natur und in der Nahrung weit verbreitet ist; ALA ist in vielen Samen und Ölen enthalten, darunter Leinsamen, Walnüsse, Chia, Hanf und vielen Pflanzenölen.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: LINOLENIC ACID
alpha-Linolensäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antistatisch wirkende, die Haut pflegende, geschmeidig machende und reinigende Komponente sowie als Duftstoff (zur Geruchsmaskierung).
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 77324.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H317Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.006.669.
Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Alpha-Linolensäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 530450.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Konjugierte Linolensäuren
Dreifach ungesättigte C:18 Fettsäuren (Octadecatriensäuren) mit konjugierten Doppelbindungen werden unter der Bezeichnung konjugierte Linolensäuren (conjugated linoleic acids, CLnA) zusammengefasst. Chemisch handelt es sich um Stellungs- und Stereoisomere der α-Linolensäure, d. h., dass sich die Lage der in diesen Fällen benachbarten und durch jeweils eine C-C-Einfachbindungen getrennen Doppelbindungen in Lage und Stereochemie unterscheiden. Zu dieser Gruppe zählen u. a. die folgenden Fettsäuren: Calendulasäure (8E,10E,12Z) und beta-Calendulasäure (ω-6, all-tans), Catalpinsäure (9E,11E,13Z), alpha-Eleostearinsäure (9Z,11E,13E) und beta-Eleostearinsäure (9E,11E,13E) sowie die Punicinsäure (9Z,11E,13Z).
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Alpha-Linolensäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Linolenic_Acid.
[1] - Adolf Rollett:
Zur Kenntnis der Linolensäure und des Leinöls.
In: Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie, (1909), DOI 10.1515/bchm2.1909.62.5-6.422.
Letzte Änderung am 04.07.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Alpha-Linolensäure.php
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