Amarogentin

Amarogentin ist ein natürlich vorkommendes, zu den Iridoiden zählendes Secoiridoid-Glycosid und gilt als bitterste bekannte Substanz, die noch in einer Verdünnung von 1 zu 58 Millionen wahrnehmbar ist. Die Geschmackswahrnehmung beim Menschen erfolgt über die Aktivierung von vier der Bittergeschmacksrezeptoren des Typs TAS2R43 bis 50 [3].

Bezeichnungen und Identifikatoren

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Amarogentin:

 

 

C₂₉H₃₀O₁₃

M_r = 586,546 g/mol

[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,4R,4aS)-4-Ethenyl-8-oxo-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-3-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] 2,4-dihydroxy-6-(3-hydroxyphenyl)benzoat
SMILES: C=C[C@@H]1[C@@H]2CCOC(=O)C2=CO[C@H]1O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)OC(=O)C4=C(C=C(C=C4O)O)C5=CC(=CC=C5)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Amarogentin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Spektroskopische Daten:

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Amarogentin - C₂₉H₃₀O₁₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 586,546 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,705 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 586,168641013 Da - bezogen auf ¹²C₂₉¹H₃₀¹⁶O₁₃.

Vorkommen

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

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Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.166.688.

Externe Informationsquellen

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Amarogentin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Amarogentin.

[1] - Friedhelm Korte:
Amarogentin, ein neuer Bitterstoff aus Gentianaceen.
In: Chemische Berichte, (1955), DOI 10.1002/cber.19550880518.

[2] - Friedhelm Korte, Hans-Gerd Schicke:
Zur chemischen Klassifizierung von Pflanzen, XII. Mitteil.: Zur Kenntnis des Amarogentins.
In: Chemische Berichte, (1956), DOI 10.1002/cber.19560891029.

[3] - NN:
Geschmackssensoren für die bitterste natürliche Substanz der Welt identifiziert.
In: Internetchemie News, (2009), DOI https://www.internetchemie.info/news/2009/oct09/geschmackssensoren-für-amarogentin.php.

[4] - R. S. Chauhana, Prabhu Dutt:
Mangiferin, Amaroswerin and Amarogentin From Swertia alternifolia Royle.
In: Journal of Biologically Active Products from Nature, (2012), DOI 10.1080/22311866.2012.10719116.

[5] - Ute Wölfle, Birgit Haarhaus, Christoph M. Schempp:
Amarogentin Displays Immunomodulatory Effects in Human Mast Cells and Keratinocytes.
In: Mediators of Inflammation, (2015), DOI 10.1155/2015/630128.

Letzte Änderung am 29.03.2024.

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