Die 8,11,14-Anacardsäure ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Klasse der phenolischen Lipide; im Detail ist ein Phenolring mit einer Carboxyl-Gruppe (Säurefunktion -COOH) und einem Pentadecatrien-Rest - einer Kette aus 15 Kohlenstoff-Atomen mit 2 cis-konfigurierten und einer endständigen (ω1) C=C-Doppelbindung - substituert (siehe Strukturformel unten).
Bezeichnungen und Identifikatoren
8,11,14-Anacardsäure
C22H30O3
342,479 (g/mol)
103904-73-0
QUVGEKPNSCFQIR-UTOQUPLUSA-N
Systematischer Name
2-Hydroxy-6-[(8Z,11Z)-pentadeca-8,11,14-trienyl]benzoesäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(15:3)-Anacardsäure; Anacardsäure; Anacardsäure-Trien
Englische Bezeichnung
8,11,14-Anacardic acid
(15:3)-Anacardic acid; Anacardic acid; Anacardic acid triene
2-Hydroxy-6-[(8Z,11Z)-pentadeca-8,11,14-trienyl]benzoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 8,11,14-Anacardsäure:
C22H30O3
Mr = 342,479 g/mol
2-Hydroxy-6-[(8Z,11Z)-pentadeca-8,11,14-trienyl]benzoesäure
SMILES: C=CC/C=CC/C=CCCCCCCCC1=C(C(=CC=C1)O)C(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 8,11,14-Anacardsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand liegt die Anacardsäure als gelbe Flüssigkeit vor, die in Wasser unlöslich ist. Durch thermische Decarboxylierung erhält man aus der Säure das Cardanol.
+ Löslich in Alkohol, Ether.
- Unlöslich in:Wasser.
pK1s = 3,08
Spektroskopische Daten:
splash10-053r-0930000000-ec66974cceb8f71b300c
splash10-0059-0944000000-0fb496eb5a10258867b1
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 8,11,14-Anacardsäure - C22H30O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 264,242 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 76,33783 %
13C: 0,81785 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 30,24 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00088 %
3H: Spuren
1H: 8,82886 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00537 %
18O: 0,02873 %
16O: 13,98053 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 342,479 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,92 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 342,219494823 Da - bezogen auf 12C221H3016O3.
Vorkommen
Der Name der Anacardsäure leitet sich von dem botanischen Namen des Cashew-Baums bzw. den Cashwe-Kernen Anacardium occidentale ab, in deren Schalen die Substanz erstmals entdeckt wurde (Städeler, 1847). Außer in den Kernen, Schalen und im Cashewkern-Öl wurde das Salicylsäure-Derivat auch in Mangos und Pelargonien nachgewiesen.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Anacardsäuren
Gelegentlich werden in der Literatur auch andere Verbindungen als Anacardsäuren bezeichnet, wenn sie anstelle des Pentadecatrien-Rests andere gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoff-Ketten aufweisen; im Allgemeinen handelt es sich um Salicylsäure-Derivate, die sich in der Seitenkette an Position 6 des Ringsystems unterscheiden.
Beispiele für Anacardsäuren sind: Ginkgolsäure (Anacardsäure B).
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 8,11,14-Anacardsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Anacardic_acid.
[1] - Dr. Städeler:
Ueber die eigenthümlichen Bestandtheile der Anacardiumfrüchte.
In: Annalen der Chemie und Pharmazie, (1847), DOI 10.1002/jlac.18470630202.
Letzte Änderung am 30.03.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/8,11,14-Anacardsäure.php
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