Apigenin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Flavone mit drei phenolischen Hydroxy-Gruppen und einem Benzopyranon-Grundgerüst.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Apigenin
C15H10O5
270,24 (g/mol)
520-36-5
208-292-3
KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-on
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-benzopyron; Apigenol; Spigenin; Versulin; 4`,5,7-Trihydroxyflavon; C.I. Natural Yellow 1
INCI-Bezeichnung
Apigenin
Englische Bezeichnung
Apigenin
Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 75580; C.I. Natural Yellow 1
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Apigenin:
C15H10O5
Mr = 270,24 g/mol
5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-on
SMILES: C1=CC(=CC=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Apigenin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
347,5 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-00di-0433900000-b411d851fccc9f228d84
splash10-03xv-1913500000-be46740b1210f9e106ee
splash10-014i-0900000000-072fb056044b71de2967
splash10-014i-0910000000-690afe419a3284bb2ff1
splash10-00di-0090000000-9b965fbd71afdc3b9ff9
splash10-00di-0090000000-633f2397f07c6fffb0bb
splash10-014i-0900000000-4514238d7b7c4f7798eb
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Apigenin - C15H10O5 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 180,165 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 65,96183 %
13C: 0,70669 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 10,08 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00037 %
3H: Spuren
1H: 3,72964 %
Sauerstoff
ΣAr = 79,995 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 29,52953 %
17O: 0,01135 %
18O: 0,06068 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 270,24 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,7 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Monoisotopische Masse: 270,052823422 Da - bezogen auf 12C151H1016O5.
Vorkommen
Der in reinem Zustand hellgelbe, kristalline Feststoff findet sich in der Natur als Pflanzenfarbstoff zum Beispiel des Selleries, der Kamille (Kamillentee), der Dahlien, Perilla oder auch des Henna-Strauches sowie in Oliven-Blättern, Färberscharte, Färberhundkamille, Petersilie u. a.
Synthese, Gewinnung
Zur Herstellung von Apigenin werden derzeit hauptsächlich pflanzliche Quellen herangezogen - insbesondere die Kamille.
Wirkstoff Apigenin
Im medizinischen Bereich gilt der Naturstoff als möglicher Wirkstoff mit einer Vielzahl bioaktiver Eigenschaften.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB07352 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C68466 (Wirkstoff-Beschreibung).
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: Apigenin
In der Europäischen Union ist die Verwendung von Apigenin unter Nennung der gleichlautenden INCI-Bezeichnung als Zusatzstoff in kosmetischen Artikeln und Zubereitungen zugelassen. Kosmetische Funktion: Antioxidans und Haarpflegemittel.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 85203.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.007.540.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Apigenin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Apigenin.
[1] - H. Viola, C. Wasowski, M. Levi de Stein, C. Wolfman, R. Silveira, F. Dajas, J. H. Medina, A. C. Paladini:
Apigenin, a Component of Matricaria recutita Flowers, is a Central Benzodiazepine Receptors-Ligand with Anxiolytic Effects.
In: Planta Medica, (1995), DOI 10.1055/s-2006-958058.
[2] - Jaouad Anter et al.:
Antigenotoxicity, Cytotoxicity, and Apoptosis Induction by Apigenin, Bisabolol, and Protocatechuic Acid.
In: Journal of Medicinal Food, (2010), DOI 10.1089/jmf.2010.0139.
[3] - Min Xiao, Weidong Yan, Zizhang Zhang:
Solubilities of Apigenin in Ethanol + Water at Different Temperatures.
In: Journal of Chemical and Engineering Data, (2010), DOI 10.1021/je1001208.
[4] - Jin Wang et al.:
Total synthesis of apigenin.
In: Journal of Chemical Research, (2012), DOI 10.3184/174751912X13285269293913.
[5] - Yuh Morimoto, Tadashi Baba, Takashi Sasaki, Keiichi Hiramatsu:
Apigenin as an anti-quinolone-resistance antibiotic.
In: International Journal of Antimicrobial Agents, (2015), DOI 10.1016/j.ijantimicag.2015.09.006.
Letzte Änderung am 13.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Apigenin.php
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