Aquilid A ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff, der erstmals aus dem weltweit verbreiteten Adlerfarn (Pteridium aquilinum) isoliert wurde und der die unten gezeigte stereochemisch unspezifische Strukturformel.
Es wurde festgestellt, dass die Substanz in Säugetierzellen in vitro eine starke genotoxische Wirkung entfaltet - und ist somit zumindest teilweise für die karzinogene Aktivität des Adlerfarns verantwortlich. Die Instabilität von Aquilid A unter Laborbedingungen erschwert eine genaue Beurteilung der krebserzeugenden Eingenschaften.
Eine stereochemisch definierte Variante den Moleküls ist das Ptaquilosid (Braxin C).
Bezeichnungen und Identifikatoren
Aquilid A
C20H30O8
398,452 (g/mol)
88825-03-0
GPHSJPVUEZFIDE-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
7-Hydroxy-2,5,7-trimethyl-3a-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyspiro[3,7a-dihydro-2H-inden-6,1´-cyclopropane]-1-on
Englische Bezeichnung
Aquilide A
7-Hydroxy-2,5,7-trimethyl-3a-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyspiro[3,7a-dihydro-2H-indene-6,1´-cyclopropane]-1-one
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Aquilid A:
C20H30O8
Mr = 398,452 g/mol
7-Hydroxy-2,5,7-trimethyl-3a-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyspiro[3,7a-dihydro-2H-inden-6,1´-cyclopropane]-1-on
SMILES: CC1CC2(C=C(C3(CC3)C(C2C1=O)(C)O)C)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Aquilid A - C20H30O8 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 59,64926 %
13C: 0,63906 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 30,24 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00076 %
3H: Spuren
1H: 7,58861 %
Sauerstoff
ΣAr = 127,992 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 32,04426 %
17O: 0,01232 %
18O: 0,06585 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 398,452 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,51 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 398,194067926 Da - bezogen auf 12C201H3016O8.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Aquilid A als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Aquilide_A.
[1] - J. C. M. van der Hoeven, W. J. Lagerwei, M. A. Posthumus, A. van Veldhuizen, H. A. J. Holterman:
Aquilide A, a new mutagenic compound isolated from bracken fern (Pteridium aquilinum (L.) Kuhn).
In: Carcinogenesis, Volume 4, Issue 12, 1587 - 1590, (1983), DOI 10.1093/carcin/4.12.1587.
Letzte Änderung am 31.03.2024.
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