Arnicolid D

Arnicolid D ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Sesquiterpen-Lactone, der erstmals aus der Echten Arnika (Bergwohlverleih, Arnica montana L.) isoliert wurde.

Die Substanz gilt als allergieauslösend und als cyctotoxisch.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Arnicolid D

Formel
C₁₉H₂₄O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
332,396 (g/mol)

CAS-Nummer
34532-68-8

InChI Key
NZESEVTYUVXOTC-APDQSUQKSA-N

Systematischer Name
[(1S,3aR,5R,5aR,8aR,9S,9aR)-1,5,8a-Trimethyl-2,8-dioxo-3a,4,5,5a,9,9a-hexahydro-1H-azuleno[6,5-b]furan-9-yl] 2-methylprop-2-enoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
11α,13-Dihydrohelenalinmethacrylat

Englische Bezeichnung
Arnicolide D
11α,13-dihydrohelenalinmethacrylate
[(1S,3aR,5R,5aR,8aR,9S,9aR)-1,5,8a-Trimethyl-2,8-dioxo-3a,4,5,5a,9,9a-hexahydro-1H-azuleno[6,5-b]furan-9-yl] 2-methylprop-2-enoate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Arnicolid D:

C₁₉H₂₄O₅

M_r = 332,396 g/mol

[(1S,3aR,5R,5aR,8aR,9S,9aR)-1,5,8a-Trimethyl-2,8-dioxo-3a,4,5,5a,9,9a-hexahydro-1H-azuleno[6,5-b]furan-9-yl] 2-methylprop-2-enoat
SMILES: C[C@@H]1C[C@@H]2[C@@H]([C@@H](C(=O)O2)C)[C@@H]([C@]3([C@H]1C=CC3=O)C)OC(=O)C(=C)C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a5d-2900000000-339aecf80da0a799d953
splash10-0fdk-1940000000-c49a2e325e81af264055

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Arnicolid D - C₁₉H₂₄O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff19 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 228,209 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 67,92801 %
¹³C: 0,72775 %
¹⁴C: Spuren
68,6558 %H
Wasserstoff24 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 24,192 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00073 %
³H: Spuren
¹H: 7,27734 %
7,2781 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00923 %
¹⁸O: 0,04934 %
¹⁶O: 24,00769 %
24,0662 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 332,396 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,008 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 332,1623738678 Da - bezogen auf ¹²C₁₉¹H₂₄¹⁶O₅.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 182199ChemSpider:ID 158463ECHA Info Card:EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID40188078

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Arnicolid D als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.