Artemisinin (chinesisch: Qinghaosu) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Sesquiterpene mit einem Trioxan-Ring, einer Peroxid-Brücke und einer Lacton-Funktion. Benannt wurde der Naturstoff nach dem Einjährigen Beifuß Artemisia annua L. (Sweet Wormwood; Qing Hao), aus dem die Verbindung 1972 [1] erstmals von chinesischen Wissenschaftlern isoliert wurde.
Der ungewöhnliche Endoperoxid-1,2,4-Trioxan-Ring des Moleküls gilt als verantwortlich für die Wirkung als Malariamittel; molekulare Modifikation am C-Atom C10 führen zu einer Vielzahl von Derivaten, die teilweise noch effektiver wirken.
Ein Vorläufermolekül des Artemisinins ist die Artemisininsäure.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Artemisinin
C15H22O5
282,336 (g/mol)
63968-64-9
613-408-4
BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N
Systematischer Name
(4S,5R,8S,9R,12S,13R)-1,5,9-Trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-on
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(+)-Artemisinin; Arteannuin; Huanghuahaosu; Qinghaosu
INCI-Bezeichnung
ARTEMISININ
Englische Bezeichnung
Artemisinin
Artemisinine; Qinghaosu; Artemisinine; Arteannuin; Huanghuahaosu
(1R,4S,5R,8S,9R,12S,13R)-1,5,9-Trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-one
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Artemisinin:
C15H22O5
Mr = 282,336 g/mol
(4S,5R,8S,9R,12S,13R)-1,5,9-Trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-on
SMILES: C[C@@H]1CC[C@H]2[C@H](C(=O)O[C@H]3[C@@]24[C@H]1CC[C@](O3)(OO4)C)C
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Artemisinin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Artemisinin ist in reinem Zustand ein weißer Feststoff.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,052 g/L bei20°C; 0,063 g/L bei 25°C, pH=7,2), schlecht löslich in Ölen.
+ Leicht löslich in Dichlormethan, Aceton, Ethylacetat; löslich in Eisessig, Alkoholen.
151,4 °C
1,24 g cm-3 bei 20 °C g cm-3 bei 20 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-014i-0190000000-3391c971e951545100ee
splash10-0ldj-0960000000-ff3a9e18db5c8c53bcb4
splash10-00ke-5900000000-d138cc7a83fc72c3bf0a
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Artemisinin - C15H22O5 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 180,165 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 63,13586 %
13C: 0,67641 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 22,176 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00079 %
3H: Spuren
1H: 7,85369 %
Sauerstoff
ΣAr = 79,995 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 28,26441 %
17O: 0,01087 %
18O: 0,05808 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 282,336 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,542 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Monoisotopische Masse: 282,1467238084 Da - bezogen auf 12C151H2216O5.
Wirkstoff Artemisinin
Lateinische Bezeichnung: Artemisininum.
ATC-Code:P01BE01
P01BF07
P01BF08
Antiprotozoikum gegen Malaria, auch in Kombination mit anderen Wirkstoffen wie Piperaquin und Naphthoquin. Die Derivate Artemether, Artenimol (Dihydroartemisinin) und Artesunat werden ebenfalls als Antimalariamittel eingesetzt.
Nobelpreis Medizin 2015
Für die Entdeckung und Isolierung des Artemisinins, die zur Entwicklung von Therapien zur Behandlung der Malaria und anderer Erkrankungen führten, wurde die Chinesin Youyou Tu im Jahre 2015 mit dem Nobelpreis für Medizin ausgezeichnet [3].
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB13132 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C78093 (Wirkstoff-Beschreibung).
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: ARTEMISININ
In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antimikrobieller und hautpflegender Bestandteil.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 83821.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H242Erwärmung kann Brand verursachen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
LD50 (Ratte, oral): 5576 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.110.458.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Artemisinin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000008143788.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Artemisinin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Artemisinin.
[1] - Youyou Tu:
The discovery of artemisinin (qinghaosu) and gifts from Chinese medicine.
In: Nature Medicine, (2011), DOI DOI 10.1038/nm.2471.
[2] - NN:
Artemisinin-Synthese aus Dihydroartemisininsäure.
In: Internetchemie News, (2015), DOI https://www.internetchemie.info/news/2015/mar15/artemisinin-aus-artemisininsäure.php.
[3] - Nobelpreis:
The Nobel Prize in Physiology or Medicine 2015.
In: Offizielle Seite, (2015), DOI https://www.nobelprize.org/prizes/medicine/2015/summary/.
Letzte Änderung am 01.04.2024.
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