Asiaticosid

Systematischer Name
[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picen-4a-carboxylat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Madecassol

INCI-Bezeichnung
ASIATICOSIDE

Englische Bezeichnung
Asiaticoside
O-6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl (2α,3β,4α)-2,3,23-trihydroxyurs-12-en-28-oate
[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate

Handelsnamen; Präparate
Centelase; Emdecassol

C₄₈H₇₈O₁₉

M_r = 959,133 g/mol

[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picen-4a-carboxylat
SMILES: C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(C[C@H]([C@@H]([C@@]5(C)CO)O)O)C)C)[C@@H]2[C@H]1C)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O[C@H]8[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O8)C)O)O)O)O)O)O)O)O

In reinem liegt die Substanz als weißes, wasserunlösliches Pulver vor.

Eine spezifische Kombination aus Asiaticosid, Asiatsäure und Madecassinsäure soll Schwangerschaftsstreifen bzw. Dehnungsstreifen reduzieren; die Wirkung des Stoffgemischs - wie auch der einzelnen Substanzen - dürfte auf der Stimulierung der Collagen I-Synthese in der Haut beruhen [1].

Der Indischer Wassernabel (Centella asiatica) ist im asiatischen Raum (tropische und subtropische Regionen Chinas, Indiens, Südostasiens sowie auch in Teilen Afrikas) ein beliebtes Nutrazeutikum, das in verschiedenen Formen klinischer und kosmetischer Behandlungen eingesetzt wird; zudem wächst es dort reichlich und ist damit gut verfügbar. Das in der Pflanze enthaltene Asiaticosid sowie andere Triterpenverbindungen bieten ein breites Spektrum an pharmakologischen Wirkungen; sie besitzen u. a. neuroprotektive, kardioprotektive, hepatoprotektive, wundheilende, entzündungshemmende, antioxidative und antibakterielle Eigenschaften. Eine neuere Übersicht hierzu bietet der offene Artikel über die therapeutischen Eigenschaften und pharmakologischen Aktivitäten von Asiaticosid und Madecassosid [4].

INCI-Bezeichnung: ASIATICOSIDE

Asiaticosid ist in der EU als Inhaltsstoff von kosmetischen Produkten zugelassen und erfüllt hier die Funktion als antioxidierend wirkender, duftender und hautkonditionierender Zusatz.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 54535.

Spezielle Nahrungsergänzungsmittel heben das Vorhandensein von Asiaticosid in den entsprechenden Produkten hervor; hier gelangt die Substanz indirekt durch die Zugabe von Indischem Wassernabel bzw. daraus gewonnen Extrakten in das Präparat und soll verschiedene gesundheitsfördernde Eigenschaften im Sinne von Anti-Ageing-Produkten aufweisen.