Asiatsäure ist eine organisch chemische Verbindungen aus der Gruppe der pentacyclischen Triterpene (Ursantyp) und wurde erstmals aus dem Indischer Wassernabel Centella asiatica (auch: Tigergras, Gotu Kola, Pegagan; synonym: Hydrocotyle asiatica) isoliert und danach benannt. In Pflanzen tritt der Naturstoff meist glykosidisch gebunden als Asiatikosid auf.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Asiatsäure
C30H48O5
488,709 (g/mol)
464-92-6
482-720-9
JXSVIVRDWWRQRT-UYDOISQJSA-N
Systematischer Name
(2α,3β,4α)-2,3,23-Trihydroxyurs-12-en-28-olsäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Dammarolsäure
INCI-Bezeichnung
Asiatic Acid
Englische Bezeichnung
Asiatic Acid
Dammarolic acid; Asiantic acid
(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-Dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Asiatsäure:
C30H48O5
Mr = 488,709 g/mol
(2α,3β,4α)-2,3,23-Trihydroxyurs-12-en-28-olsäure
SMILES: C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(C[C@H]([C@@H]([C@@]5(C)CO)O)O)C)C)[C@@H]2[C@H]1C)C)C(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Asiatsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Spektroskopische Daten:
splash10-000i-0000910000-df7ce2b45192539f1338
splash10-001r-0000790001-4c2c6ba98709440820ca
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Asiatsäure - C30H48O5 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 360,33 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 72,94944 %
13C: 0,78155 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 48,384 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00099 %
3H: Spuren
1H: 9,89938 %
Sauerstoff
ΣAr = 79,995 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00628 %
18O: 0,03356 %
16O: 16,32886 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 488,709 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,046 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 488,3501746406 Da - bezogen auf 12C301H4816O5.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: Asiatic Acid
Anwendung als hautpflegendes sowie die Beständigkeit und Haltbarkeit des Produkts stabilisierendes Mittel in Kosmetika.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32009.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Asiatsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: asiatic+acid.
[1] - Liying Zhang, Jun Chen, Yanchun Gong, Jun Liu, Luyong Zhang, Weiyi Hua, Hongbin Sun:
Synthesis and Biological Evaluation of Asiatic Acid Derivatives as Inhibitors of Glycogen Phosphorylases.
In: Chemistry & Biodiversity, (2009), DOI 10.1002/cbdv.200800092.
[2] - Di Yao, Shouhai Ni, Maogui Wen, Hedong Bian, Qing Yu, Hong Liang, Zhenfeng Chen:
Spectroscopic Studies on the Interaction of Asiatic Acid with Bovine Serum Albumin.
In: Chinese Journal of Chemistry, (2011), DOI 10.1002/cjoc.201190121.
[3] - Mahesh Gokara, Tirupathi Malavath, Suresh Kumar Kalangi, Pallu Reddana, Rajagopal Subramanyam:
Unraveling the binding mechanism of asiatic acid with human serum albumin and its biological implications.
In: Journal of Biomolecular Structure and Dynamics, (2013), DOI 10.1080/07391102.2013.817953.
[4] - M. Z. Borhan, R. Ahmad, M. Rusop, S. Abdullah:
Green Extraction: Enhanced Extraction Yield of Asiatic Acid from Centella asiatica (L.) Nanopowders.
In: Journal of Applied Chemistry, (2013), DOI 10.1155/2013/460168.
Letzte Änderung am 13.02.2024.
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