Atrarsäure

Atrarsäure ist eine organisch-chemische Verbindung und ein phenolischer Naturstoff, der unter anderem in der Wurzelrinde des afrikanischen Pflaumenbaums Pygeum africanum und im Eichemmoos (Evernia prunastri), einer Flechtenart aus der Familie der Parmeliaceae, sowie in Xylosma velutina und Dianella revoluta vorkommt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Atrarsäure

Formel
C₁₀H₁₂O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
196,202 (g/mol)

CAS-Nummer
4707-47-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
225-193-0

InChI Key
UUQHKWMIDYRWHH-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Methyl-3-methylorsellinat; Methyl-β-orcinolcarboxylat; Methylatratat

INCI-Bezeichnung
METHYL DIHYDROXY-DIMETHYLBENZOATE

Englische Bezeichnung
Atraric acid
Methyl 3-methylorsellinate; Methyl beta-orcinolcarboxylate
Methyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate

Handelsnamen; Präparate
Evernyl; Veramoss

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Atrarsäure:

C₁₀H₁₂O₄

M_r = 196,202 g/mol

Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat
SMILES: CC1=CC(=C(C(=C1C(=O)OC)O)C)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Atrarsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Schmelzpunkt
143–145 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-01p9-4900000000-95a3696628094361840d
splash10-014i-2900000000-5ea7ee450ca95d0711eb
splash10-014i-0900000000-57c5023c73fcae020fa1

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
UUQHKWMIDYRWHH-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
AQJu0SbPP5c

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Atrarsäure - C₁₀H₁₂O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 60,56861 %
¹³C: 0,64891 %
¹⁴C: Spuren
61,2175 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00062 %
³H: Spuren
¹H: 6,16446 %
6,1651 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01251 %
¹⁸O: 0,06687 %
¹⁶O: 32,53814 %
32,6174 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 196,202 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,097 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 196,0735588624 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₂¹⁶O₄.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: METHYL DIHYDROXY-DIMETHYLBENZOATE

Die Substanz ist in der EU als Duftstoff für kosmetische Artikel und Parfüms zugelassen.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 40665.

Duftstoff, Aromastoff

Aroma- und Geruchsstoff.

Atrarsäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4882 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
09.623

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 78435ChemSpider:ID 70804ECHA Info Card:100.022.902UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 12YH9T04QEEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9041653Andere CAS-Nummern:136218-95-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Atrarsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.