Avenasterol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Sterole vom Stigmastan-Typ.
Der Name Avenasterol - häufig auch: Avenasterin - leitet sich vom Hafer - botanischer Name Avena sativa L. - ab, in dessen Öl die Substanz erstmals identifiziert wurde. Im allgemeinen findet man die Avenasterole in den aus vielen Pflanzen gewonnenen fetten Ölen, jedoch nur im unteren Mikrogramm-Bereich.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Avenasterol
C29H48O
412,702 (g/mol)
23290-26-8
MCWVPSBQQXUCTB-OQTIOYDCSA-N
Systematischer Name
(3S,5S,9R,10S,13R,14R,17R)-10,13-Dimethyl-17-[(Z,2R)-5-propan-2-ylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Δ7-Avenasterol; (24Z)-Ethylidenlathosterol; (24Z)-Ethyliden-5α-cholest-7-en-3β-ol; 7-Dehydroavenasterol; Avenasterin
Englische Bezeichnung
Avenasterol
delta7-Avenasterol; (24Z)-Ethylidenelathosterol; Z-24-Ethylidene-5α-cholest-7-en-3β-ol
(3S,5S,9R,10S,13R,14R,17R)-10,13-Dimethyl-17-[(Z,2R)-5-propan-2-ylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Avenasterol:
C29H48O
Mr = 412,702 g/mol
(3S,5S,9R,10S,13R,14R,17R)-10,13-Dimethyl-17-[(Z,2R)-5-propan-2-ylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
SMILES: C/C=C(/CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3C2=CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C)C(C)C
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Avenasterol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
118–120 °C
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Avenasterol - C29H48O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 348,319 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 83,505 %
13C: 0,89464 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 48,384 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00117 %
3H: Spuren
1H: 11,72254 %
Sauerstoff
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00149 %
18O: 0,00795 %
16O: 3,86723 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 412,702 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,423 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 412,3705161646 Da - bezogen auf 12C291H4816O.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Avenasterol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Avenasterol.
[1] - Waldemar Eichenberger, Birgit Urban:
Sterols in seeds and leaves of oats (Avena sativa L.).
In: Plant Cell Reports, (1984), DOI 10.1007/BF00269298.
Letzte Änderung am 03.04.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Avenasterol.php
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