Bacillibactin

Bacillibactin ist eine organisch-chemische Verbindung und als Naturstoff ein Catechol-basiertes Siderophor aus der Gruppe der Enterobactine.

Die Substanz wird von einigen Arten der Gattung Bacillus - wie zum Beispiel Bacillus subtilis und Bacillus anthracis (Milzbrand-Erreger) - synthetisiert und dient diesen als biochemischer Eisen-Träger, der durch Chelatbildung Eisen(III) bindet und über gewisse Proteine (ABC-Transporter) das Eisen in das bakterielle Cytoplasma überträgt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Bacillibactin

Formel
C₃₉H₄₂N₆O₁₈

Molekulargewicht, Molekülmasse
882,789 (g/mol)

CAS-Nummer
95536-41-7

InChI Key
RCQTVEFBFUNTGM-BDVHUIKKSA-N

Systematischer Name
N-[2-[[(2R,3S,6R,7S,10R,11S)-7,11-bis[[2-[(2,3-Dihydroxybenzoyl)amino]acetyl]amino]-2,6,10-trimethyl-4,8,12-trioxo-1,5,9-trioxacyclododec-3-yl]amino]-2-oxoethyl]-2,3-dihydroxybenzamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Corynebactin; 9-Glutamin-β-lipotropin

Englische Bezeichnung
Bacillibactin
Corynebactin; 9-Glutamine-beta-lipotropin
N-[2-[[(2R,3S,6R,7S,10R,11S)-7,11-bis[[2-[(2,3-Dihydroxybenzoyl)amino]acetyl]amino]-2,6,10-trimethyl-4,8,12-trioxo-1,5,9-trioxacyclododec-3-yl]amino]-2-oxoethyl]-2,3-dihydroxybenzamide

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Bacillibactin:

C₃₉H₄₂N₆O₁₈

M_r = 882,789 g/mol

N-[2-[[(2R,3S,6R,7S,10R,11S)-7,11-bis[[2-[(2,3-Dihydroxybenzoyl)amino]acetyl]amino]-2,6,10-trimethyl-4,8,12-trioxo-1,5,9-trioxacyclododec-3-yl]amino]-2-oxoethyl]-2,3-dihydroxybenzamid
SMILES: C[C@@H]1[C@@H](C(=O)O[C@@H]([C@@H](C(=O)O[C@@H]([C@@H](C(=O)O1)NC(=O)CNC(=O)C2=C(C(=CC=C2)O)O)C)NC(=O)CNC(=O)C3=C(C(=CC=C3)O)O)C)NC(=O)CNC(=O)C4=C(C(=CC=C4)O)O

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splashsplash10-001l-0000005090-7f9fbc416513122a7444

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Bacillibactin - C₃₉H₄₂N₆O₁₈ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff39 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 468,429 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 52,49994 %
¹³C: 0,56246 %
¹⁴C: Spuren
53,0624 %H
Wasserstoff42 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 42,336 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00048 %
³H: Spuren
¹H: 4,79523 %
4,7957 %N
Stickstoff6 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 84,042 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 9,48393 %
¹⁵N: 0,03613 %
9,5201 %O
Sauerstoff18 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 287,982 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 32,54257 %
¹⁷O: 0,01251 %
¹⁸O: 0,06687 %
32,6218 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 882,789 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,133 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 882,2555585364 Da - bezogen auf ¹²C₃₉¹H₄₂¹⁴N₆¹⁶O₁₈.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 125349ChemSpider:ID 111553Kegg Datenbank:ID C12219ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 36PG6K45CP

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Bacillibactin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.