Bakuchiol

Bakuchiol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Meroterpene, speziell der Terpenphenole. Als Naturstoff wurde Bakuchiol in Psoralea corylifolia (Babchi) und Otholobium pubescens aufgefunden. Biochemisch ist die Substanz aus Isopreneinheiten aufgebaut, die zusätzlich mit einer phenolischen Komponente verbunden ist.

Der Substanz werden antioxidative, Protein-Tyrosin-Phosphatase-1B (PTP1B) sowie DNA-Polymerase hemmende und damit cytotoxische Eigenschaften zugeschrieben.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Bakuchiol

Formel
C₁₈H₂₄O

Molekulargewicht, Molekülmasse
256,389 (g/mol)

CAS-Nummer
10309-37-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
685-515-4

InChI Key
LFYJSSARVMHQJB-QIXNEVBVSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(+)-Bakuchiol; (S)-Bakuchiol; Sytenol A; Backuchiol

INCI-Bezeichnung
BAKUCHIOL

Englische Bezeichnung
Bakuchiol
(S)-(+)-Bakuchiol
4-[(1E,3S)-3-Ethenyl-3,7-dimethylocta-1,6-dien-1-yl]phenol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Bakuchiol:

C₁₈H₂₄O

M_r = 256,389 g/mol
SMILES: CC(=CCC[C@@](C)(C=C)/C=C/C1=CC=C(C=C1)O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Bakuchiol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
+ Löslich in Dimethylsulfoxid, Alkohol.

Schmelzpunkt
106 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0002-9800000000-e1a74e3f30f27a5551a5
splash10-0002-7900000000-f708dd11735473ee83ef

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
F1dWUBAivif

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Bakuchiol - C₁₈H₂₄O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 83,43037 %
¹³C: 0,89384 %
¹⁴C: Spuren
84,3242 %H
Wasserstoff24 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 24,192 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00094 %
³H: Spuren
¹H: 9,43472 %
9,4357 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00239 %
¹⁸O: 0,01279 %
¹⁶O: 6,22496 %
6,2401 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 256,389 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,9 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 256,1827153918 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₂₄¹⁶O.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: BAKUCHIOL

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antimikrobielle, antioxidierende, hautkonditionierende und die Haut weichmachende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32053.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.211.101.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5468522ChemSpider:ID 4579217UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier OT12HJU3AR

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Bakuchiol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.