Beauvericin ist ein erstmals 1969 beschriebenes und charakterisiertes, trimeres cyclisches Depsipeptid aus der Gruppe der Enniatine mit abwechselnden N-Methyl-L-Phenylalanin- und D-α-Hydroxyisovalerianresten.
Der Naturstoff besitzt insektizide sowie antibiotische Eigenschaften gegen grampositive Bakterien und Mykobakterien; als sekundäres Stoffwechselprodukt einiger Schimmelpilzarten zählt es zu den so genannten Mykotoxinen. Durch die Fähigkeit zur Komplexierung von Ionen kann Beauvericin Alkali- und Erdalkali-Ionen durch Zellmembranen schleusen.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Beauvericin
C45H57N3O9
783,963 (g/mol)
26048-05-5
GYSCAQFHASJXRS-FFCOJMSVSA-N
Systematischer Name
(3S,6R,9S,12R,15S,18R)-3,9,15-Tribenzyl-4,10,16-trimethyl-6,12,18-tri(propan-2-yl)-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyclooctadecan-2,5,8,11,14,17-hexon
Englische Bezeichnung
Beauvericin
Beauvericin
(3S,6R,9S,12R,15S,18R)-3,9,15-Tribenzyl-4,10,16-trimethyl-6,12,18-tri(propan-2-yl)-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyclooctadecane-2,5,8,11,14,17-hexone
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Beauvericin:
C45H57N3O9
Mr = 783,963 g/mol
(3S,6R,9S,12R,15S,18R)-3,9,15-Tribenzyl-4,10,16-trimethyl-6,12,18-tri(propan-2-yl)-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyclooctadecan-2,5,8,11,14,17-hexon
SMILES: CC(C)[C@@H]1C(=O)N([C@H](C(=O)O[C@@H](C(=O)N([C@H](C(=O)O[C@@H](C(=O)N([C@H](C(=O)O1)CC2=CC=CC=C2)C)C(C)C)CC3=CC=CC=C3)C)C(C)C)CC4=CC=CC=C4)C
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Beauvericin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
+ Löslich in organischen Lösungsmitteln.
93-97 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-001l-0070000900-18f3ffe5e90d17b4da88
splash10-01ox-0190000000-22c96ba9dafd1500647b
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Beauvericin - C45H57N3O9 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 540,495 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 68,21314 %
13C: 0,73081 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 57,456 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00073 %
3H: Spuren
1H: 7,32818 %
Stickstoff
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 5,33973 %
15N: 0,02034 %
Sauerstoff
ΣAr = 143,991 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 18,32243 %
17O: 0,00704 %
18O: 0,03765 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 783,963 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,276 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.
Monoisotopische Masse: 783,4094804274 Da - bezogen auf 12C451H5714N316O9.
Vorkommen
- Beauveria bassiana (Namensgeber)
- Fusarium sp.
- Fusarium moniliforme var. subglutinans
- Fusarium proliferatuus
- Fusarium semitectum
- Laetiporous sulphureus (Gemeiner Schwefelporling)
- Paecilomyces fumosoroseus
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Beauvericin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Beauvericin.
[1] - R. L. Hamill, C. E. Higgens, H. E. Boaz, M. Gorman:
The structure of beauvericin, a new depsipeptide antibiotic toxic to Artemia salina.
In: Tetrahedron Letters, (1969), DOI 10.1016/S0040-4039(01)88668-8.
[2] - Katharina Zink:
Die Optimierung der Biosynthese von Beauvericin und die Wirkung von Beauvericin und Enniatin auf Osteoklasten.
In: Dissertation Lebenswissenschaften, Universität Wien, (2009), DOI 10.25365/thesis.3726.
[3] - CONTAM:
Scientific Opinion on the risks to human and animal health related to the presence of beauvericin and enniatins in food and feed.
In: EFSA Journal, (2014), DOI 10.2903/j.efsa.2014.3802.
Letzte Änderung am 29.06.2024.
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