Benzylbenzoat

Benzylbenzoat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester; es handelt sich um den Ester aus Benzoesäure und Benzylalkohol.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Benzylbenzoat

Formel
C₁₄H₁₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
212,248 (g/mol)

CAS-Nummer
120-51-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-402-9

InChI Key
SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Benzoesäurephenylmethylester; Benzolcarbonsäurebenzylester; Benzylbenzolcarboxylat

INCI-Bezeichnung
BENZYL BENZOATE

Englische Bezeichnung
Benzyl benzoate
Benzoic acid benzyl ester

Handelsnamen; Präparate
Acarilbial; Acaril-S; Acarsan; Acil; Antiscabiosum; Ascabiol; Ascalol; BE BO; Benylate; Benzalcor; Benzogal; Benzotal; Bezo; Finsarna u.v.a.m.

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Benzylbenzoat:

C₁₄H₁₂O₂

M_r = 212,248 g/mol
SMILES: C1=CC=C(C=C1)COC(=O)C2=CC=CC=C2

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Benzylbenzoat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Der Benzoesäurebenzylester schmilzt in reiner Form bei einer Temperatur von 21 °C zu einer farblosen, öligen Flüssigkeit, die einen blumigen Geruch aufweist und in Wasser unlöslich ist. Als Feststoff bildet die Substanz kristalline Nadeln oder Blättchen.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser (0,015 g/L bei 20 °C), Glycerol.
+ löslich in Alkohol, Ether, Benzol, Chloroform.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 3,97 bei 25 °C .

Schmelzpunkt
21 °C

Siedepunkt
323,5 °C

Flammpunkt
148 °C

Zündtemperatur
480 °C

Dichte
1,112 g cm^-3 bei 25 °C

Dampfdruck
0,031 Pa bei 25 °C

Viskosität
10,9 mPa s bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4i-9600000000-053d8df1e84bfa72c807
splash10-0a4i-7920000000-b0cd2b3fa8283d974d76
splash10-0006-0910000000-6b126db6e8a8cd28cc92
splash10-01pp-1900000000-fc4ec954deb254aebe43
splash10-03di-2950000000-700ac40874e0c130577d
splash10-0ik9-4920000000-7a8da59017069a09a598

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
8Zk4hughUZT

NIST IR-Spektrum
Benzyl benzoate

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014814

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Benzylbenzoat - C₁₄H₁₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 78,38546 %
¹³C: 0,83979 %
¹⁴C: Spuren
79,2252 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00057 %
³H: Spuren
¹H: 5,69842 %
5,6990 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00578 %
¹⁸O: 0,03091 %
¹⁶O: 15,03913 %
15,0758 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 212,248 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,711 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 212,0837296244 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₁₂¹⁶O₂.

Vorkommen

Als Naturstoff tritt Benzylbenzoat als sekundäres Stoffwechselprodukt einiger Pflanzen auf - zum Beispiel in den Blüten der Tuberose und der Hyazinthe, in der Rinde des Zimtbaums sowie im Peru-Balsam und im Tolu-Balsam sowie in vielen anderen.

Synthese, Gewinnung

Die Benzylbenzoat-Synthese erfolgt industriell durch eine klassische Veresterungs-Reaktion aus Benzoesäure oder Natriumbenzoat und Benzylalkohol in Gegenwart eines sauren Katalysators (vgl. Abb. (1) unten).

Eine Synthese-Variante ist die Umsetzung von 2 Molekülen Benzaldehyd und Natriumbenzylat in einer Claisen-Tischtschenko-Reaktion: (2).

Wirkstoff Benzylbenzoat

ATC-Code:
P03AX01

In der Medizin ist der Ester ein Wirkstoff gegen Ektoparasiten (Akarizid, Scabizid, Pediculizid) und wird gegen die Krätze-auslösenden Milben (Sarcoptes scabiei u. a.) sowie entsprechend in der Tiermedizin eingesetzt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00676 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C65255 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: BENZYL BENZOATE

In der EU ist Benzylbenzoat als Lösungsmittel, Duftstoff und antimikrobieller Inhaltsstoff für kosmetische Artikel zugelassen. Bei Konzentrationen von mehr als 0,001 % bei Artikeln, die auf der Haut verbleiben, bzw. 0,01 % in Mitteln, die abgespült werden, muss die INCI-Bezeichnung Benzyl Benzoate auf der Liste der Inhaltsstoffe angegeben werden.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32154.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.
In Parfüms wird Benzylbenzoat als Riechstoff, Lösungsmittel und Fixateur verwendet.

Benzylbenzoat ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4973 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
09.727

JECFA
24

FEMA
2138

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.003.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0390 [englisch].

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 2345ChemSpider:ID 13856959Kegg Datenbank:ID C12537UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier N863NB338GEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8029153Beilstein Datenbank:4-09-00-00307 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Benzylbenzoat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.