Benzylbenzoat

Benzylbenzoat ist eine organische Verbindung und chemisch der Ester aus der Benzoesäure und dem Benzylalkohol mit folgender Strukturformel:

Der Benzoesäurebenzylester schmilzt in reiner Form bei einer Temperatur von 21 °C zu einer farblosen, öligen Flüssigkeit, die einen blumigen Geruch aufweist und in Wasser unlöslich ist. Als Feststoff bildet die Substanz Nadeln oder Blättchen.

Vorkommen

Als Naturstoff tritt Benzylbenzoat als sekundäres Stoffwechselprodukt einiger Pflanzen auf - zum Beispiel in den Blüten der Tuberose und der Hyazinthe, in der Rinde des Zimtbaums sowie im Peru-Balsam und im Tolu-Balsam.

Herstellung

Die Benzylbenzoat-Synthese erfolgt industriell durch eine klassische Veresterungs-Reaktion aus Benzoesäure oder Natriumbenzoat und Benzylalkohol in Gegenwart eines sauren Katalysators:

Eine Synthese-Variante ist die Umsetzung von 2 Molekülen Benzaldehyd und Natriumbenzylat in einer Claisen-Tischtschenko-Reaktion:

Verwendung

In der EU ist Benzylbenzoat als Lösungsmittel, Duftstoff und antimikrobieller Inhaltsstoff für kosmetische Artikel zugelassen. Konzentrationen von mehr als 0,001 % bei Artikeln, die auf der Haut verbleiben, bzw. 0,01 % in Mitteln, die abgespült werden, muss die INCI-Bezeichnung Benzyl Benzoate auf der Liste der Inhaltsstoffe angegeben werden.

In Parfüms wird Benzylbenzoat als Riechstoff, Lösungsmittel und Fixateur verwendet.

Medizinisch ist der Ester ein Wirkstoff gegen Ektoparasiten (Akarizid, Scabizid, Pediculizid) und wird gegen die Krätze-auslösenden Milben (Sarcoptes scabiei u. a.) sowie entsprechend in der Tiermedizin eingesetzt.

Datenblatt: Benzylbenzoat

Weitere Namen:Benzoesäurebenzylester; Benzoesäurephenylmethylester; Benzylbenzolcarboxylat INCI-Bezeichnung:Benzyl Benzoate Summenformel:C₁₄H₁₂O₂ Molekulargewicht:212,244 g mol^-1 Schmelzpunkt:21 °C Siedepunkt:323,5 °C Flammpunkt:148 °C Zündtemperatur:480 °C Dichte:1,112 g cm^-3 bei 25 °C Dampfdruck:0,031 Pa bei 25 °C Löslich in:Alkohol, Benzol, Chloroform, Ether Unlöslich in:Wasser (15 mg pro Liter bei 20 °C), Glycerin Log POW:3,97 bei 25 °C Viskosität:10,9 mPa s bei 25 °C CAS-Nummer:120-51-4 EC-Nummer, EINECS:204-402-9 ATC-Code:P03AX01 (Mittel gegen Ektoparasiten) InChI Key:SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 8Zk4hughUZT Externe Datenbanken:ChemSpider: 13856959 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.004.003

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie ist sehr giftig für das Wasserleben mit langanhaltender Wirkungen und ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken!

Im Organismus wird Benzylbenzoat schnell zu Benzoesäure und Benzylalkohol hydrolysiert.

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Benzyl Benzoate.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 16.05.2023.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/b/benzylbenzoat.php